苯乙胺

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苯乙胺[1]
IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
CAS号 64-04-0
SMILES
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
给药途径 口服
代谢 MAO-AMAO-BALDHDBHCYP2D6
消除半衰期 ~5-10分钟
药品分级
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
2
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙胺(Phenethylamine,PEA),或称β-苯乙胺2-苯乙胺,是一种生物碱单胺类神经递质。苯乙胺有一个结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺,α-苯乙胺有两个立体异构体:(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中,2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质与示踪胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,由胺基酸苯丙氨酸借由酶的脱羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到,如巧克力,特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而,它很快就被酵素单胺氧化新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部

取代苯乙胺是一类功能广泛,结构多样的化合物,包括神经递质、激素兴奋剂、迷幻剂、放心药(Entactogen)、降食欲剂(Anorectic)、支气管扩张药(Bronchodilator)与抗抑郁药等。

目录

性质

苯乙胺是一种芳香胺,在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似,它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下,它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基,可以形成稳定的盐酸盐结晶,该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

神经化学

苯乙胺的注入会提升细胞外液多巴胺的水平[2],同时抑制多巴胺神经活化(neuron firing)[3][4]。它也能调整正肾上腺素传导(noradrenergic transmission)[5]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[6]

细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[7]与忧郁症,而水平过高时则会出现精神分裂症[8]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症,而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

爱情的巧克力理论

1980年代早期,研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》(The Chemistry of Love)的作者迈克尔·莱柏温兹(Michael Liebowitz)对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点,并且让电报服务者产生兴趣,后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣,并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”(chocolate theory of love)[9]。然而,如之前所提的,苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部,因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

苯乙胺类化合物

苯乙胺与安非他命的结构通式(见下表)。

苯乙胺可以在环、侧链与氨基上被其他基团取代

药理学

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性,许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的:

苯乙胺类物质列表

许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化,侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列,目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

苯乙胺类化合物列表,依照结构制表
简称 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺(Tyramine) OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
肾上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲肾上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧肾上腺素(Phenylephrine) OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羟基多巴胺(6-Hydroxydopamine或6-OHDA) OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇(Salbutamol) OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黄素(Beta-methyl-phenethylamine,ß-methyl-phenethylamine) CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯(Methylphenidate) N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黄碱(Ephedrine)、
伪麻黄素(pseudoephedrine)
CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲伪麻黄碱(Cathine) CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮(Cathinone) CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮(Methcathinone) CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮(Bupropion) CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明氟苯丙胺,Fenfluramine) CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命(Phentermine) 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麦斯卡林三甲氧苯乙胺美色卡,Mescaline) OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA) CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA) CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亚甲二氧甲基卡西酮(MDMC) CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯异丙胺(DOM,STP) CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺二甲氧基溴安非他明,DOB,Brolamfetamine,Bromo-DMA) CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI(2,5-二甲氧基-4-碘安非他命) CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺类的图全览

Overview Phenethylamines.png

参照

参考文献

外部连结

参考来源

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