对氨基苯甲酸

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对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一,在酵母肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸,由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸,芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在这一相似的酶,不过至今仍未发现。

对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。

细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。

【英文名称】p-aminobenzoic acid

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】137.14

【密度】1.374(25℃)

【熔点(℃)】187~188

毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口6000

【性状】

无色针状晶体

【溶解情况】

稍溶于冷水,易溶于沸水、乙醇乙醚。  

目录

用途

用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.  

制备或来源

(1)由对硝基苯甲酸还原而得。

(2)由对消极甲苯为原料经氧化还原制得。

(3)以对甲基苯胺为原料,经乙酰化、氧化、还原制得。  

生产方法

1.在反应锅内依次加入水、氯化钠盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。

2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点。反应结束后过滤;干燥而得成品。收率80%以上。  

其他

最大吸收峰266nm(水);288(异丙醇)。  

生产单位

上海第十五制药厂等

对氨基苯甲酸(PABA)

PABA 基本知识

水溶性;

维生素B族中属于最新发现的维生素之一;

一般的计量单位是毫克(mg);

在人体内可合成;

建议每日取量还未确定;

帮助合成叶酸,在人体利用蛋白质时起重要的作用;

具有阻隔太阳光线的重要特性;

有助于对泛酸的吸收,并提高其效果;

在动物实验中,对氨基苯甲酸和泛酸一起作用,可使白发恢复到本来的发色。

PABA效用

做成软膏使用时,可抵御日晒;

缓解烧伤烫伤的刺痛;

保持健康润滑的皮肤

延迟出现皱纹

帮助毛发恢复到自然颜色。

PABA缺乏症

湿疹

富含PABA的食物

动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜

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