苯醌

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benzoquinone

醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。  

目录

物质的理化常数:

国标编号 61822

CAS号 106-51-4

中文名称 苯醌

英文名称 p-Quinone;1,4-Benzoquinone

别 名 对苯醌;1,4-苯醌

分子式 C6H4O2;OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶,有刺激性气味

分子量 208.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)

熔 点 115.7℃ 沸点:升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液

密 度 相对密度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定

危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体,分析中用于测定氨基酸  

化学性质:

从醌的构造来看。其分子中既有羰基,又有碳碳双键和共轭双键,因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1,4-加成。

(一)羰基的加成

苯醌同醛、酮一样,可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应,先 生成对苯醌一肟,再生成对苯醌二肟。

(二)碳碳双键的加成

对苯醌和溴发生加成反应,可生成二溴 化物或四溴 化物。

(三)共轭双键的1,4-加成

醌分子中含有共轭双键,可发生1,4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。

注:苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到  

重要的醌类化合物

(一)对苯醌

对苯醌是黄色晶体,熔点115.7℃,能随水蒸气蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蚀皮肤,能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合,溶液颜色变为棕色,并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物,叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片,即组成醌氢醌电极,这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关,可用于测定溶液的氢离子浓度。

(二)α-萘醌和维生素k

α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黄色晶体,熔点125℃,可升华,微溶于水,溶于酒精和醚中,具有刺鼻气味。

许多天然产物的色素含α-萘醌构造,例如维生素k1和k2。

维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同,维生素k1­为黄色油状液体,维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中,绿色植物(如苜蓿菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固,所以可用作止血剂。

在研究维生素k1和k2及其衍生物化学构造与凝血作用的关系时,发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力,称之不维生素k3,可由合成方法制得。

维生素k3为黄色晶体,熔点105-107℃,难溶于水,可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素,故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。  

对环境的影响

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽喘息喉炎气短头痛恶心呕吐。口服可致死。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。

致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳。  

实验室监测方法

空气中的测定:样品经XAD-2树脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定  

环境标准

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L  

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法:用控制焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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