乙酰苯胺

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乙酰苯胺 acetanilide

结构简式

乙酰苯胺,学名N-苯(基)乙酰胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂退热剂防腐剂和染料中间体。  

目录

概述

名称:乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺退热

英文名称:N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene;

分子式:C8H9NO;CH3CONHC6H5

三维模型

分子量:135.1652

结构:见图

CAS No.:103-84-4

国标编码:61758

上游产品:苯胺冰醋酸

下游产品:4-氨基苯磺酰胺对氨基乙酰苯胺、盐酸多西环素

危险标记:14(有毒品)  

基本性质

性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。

熔点:114.3℃

沸点:304℃

闪点173.9℃

自燃点:546℃

相对密度:1.2190(15/4℃)

稳定性:在空气中稳定 。

溶解情况:溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮甘油和苯等。

。不溶于石油醚。

其它:可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。  

制取或来源

由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。

也可采用乙酐作酰化,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。

操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。

操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。

原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。

实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。

或由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而制得。  

用途

乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。

还用作制青霉素G培养基。  

对环境的影响

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入。

健康危害:吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

三、包装储运

采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。  

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:可空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩

眼睛防护:必要时戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿工作服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入:误服者给饮足量水,催吐。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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