5-羟色氨酸

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5-羟色氨酸
IUPAC名 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
识别
CAS号	56-69-9
PubChem	144
ChemSpider	388413
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey	LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI	17780
KEGG	D07339
MeSH	5-Hydroxytryptophan
ATC代码	N06AX01
性质
化学式	C11H12N2O3
摩尔质量	220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.484 g/mL
熔点	298-300 °C（571-573 K）
沸点	520.6 °C（794 K）
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

5-羟色氨酸(英语：5-Hydroxytryptophan，5-HTP)，(INN商品名：oxitriptan )是一种天然的氨基酸代谢中间产物，同时也是神经递质5-羟色胺与褪黑素的生物合成前体。

5-羟色氨酸在美英以及加拿大以非处方药方式出售，作为帮助抑郁症、厌食症及失眠患者的膳食补充剂，同时也作为治疗重性抑郁障碍的药物在欧洲许多国家销售。^[1][2]几个安慰剂双盲临床试验已证明5-HTP有治疗抑郁症的效果^[1]，但缺乏极显著性^[3]，需要更进一步的大量临床对照研究^[4]。

目录 1 代谢 2 药理学 3 另见 4 参考文献 5 进一步阅读 6 参考来源

代谢

5-羟色氨酸由芳香族L-氨基酸脱羧酶在维生素B6帮助下脱羧为血清素(5-羟色胺，5-HT)^[5]。该反应在神经组织和肝脏细胞中发生^[6]。 5-羟色氨酸可以穿过血脑屏障^[7]，但5-羟色胺不能。过量的5-羟色氨酸会被代谢排出体外，特别是体内存在维生素B6时。^[8][9]

5-HTP AAAD 血清素   磷酸吡哆醛 75px

药理学

5-羟色氨酸对中枢神经系统的作用在于其增加了血清素的生产^[10]。

另见

• 褪黑素
• N-乙酰血清素
• 血清素
• 色氨酸

参考文献

进一步阅读

• den Boer JA, Westenberg HG. Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder. Psychiatry Research. 1990, 31 (3): 267–78. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N. PMID 2139731. 
• Angst J, Woggon B, Schoepf J. The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study. Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten. 1977, 224 (2): 175–86. PMID 336002. 
• article at Psychology Today
• Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol. Ther.. 2006, 109 (3): 325–38. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217. 
• 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Supplement Information at University of Maryland Medical Center

抗抑郁药 (N06A) 特效重摄取抑制剂 (RIs), 强化剂 (REs), 和释放剂 (RAs) 选择性5-羟色胺再吸收抑制剂 (SSRIs) 阿拉丙酯 西酞普兰 依地普仑 非莫西汀 氟苯氧丙胺# 氟伏沙明 茚达品 伊福西汀 利托西汀 鲁巴唑酮 Omiloxetine 帕奴拉明 帕罗西汀 吡喃达明 塞罗西汀 舍曲林# 齐美定‡ 羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂 (SNRIs) 氯伏胺 去甲文拉法辛 度洛西汀 左旋体米那普仑 依氯那明 米那普仑 西布曲明 文拉法辛 羟色胺去甲肾上腺素多巴胺再摄取抑制剂 (SNDRIs) Amitifadine 比西发定 Brasofensine BTS-74,398 Cocaine 双氮奋兴 DOV-21,947 DOV-102,677 DOV-216,303 EXP-561 非唑拉明 JNJ-7925476 NS-2359 PRC200-SS Pridefine SEP-225,289 SEP-227,162 Tesofensine Norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) 氨甲达林 Atomoxetine/Tomoxetine 苯奈达林 氢苯嘧吲哚 达来达林 Edivoxetine 恶泼西汀 氯他拉明 吗吲哚 尼索西汀 瑞波西汀 他洛普仑 他舒普仑 坦达明 维洛沙秦 多巴胺再摄取抑制剂 (DRIs) 美地沙明 伐诺司林 去甲肾上腺素多巴胺再摄取抑制剂 (NDRIs) 阿米庚酸 安非他酮# 西洛巴明 Manifaxine 哌甲酯 诺米芬辛 Radafaxine 他美曲林 去甲肾上腺素多巴胺释放剂 (NDRAs) 苯丙胺 苯呋拉林 二甲磺酸赖右苯丙胺 甲基苯丙胺 苯乙胺 吡贝拉林 反苯环丙胺 Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agents (SNDRAs) 4-Methyl-αMT αET/Etryptamine αMT/Metryptamine Selective serotonin reuptake enhancers (SSREs) Tianeptine Others Indeloxazine Teniloxazine Tramadol Viqualine 受体拮抗剂 和/或 再摄取抑制剂 羟色胺拮抗剂和再摄取抑制剂 (SARIs) 依托哌酮 奈法唑酮 曲唑酮 去甲基肾上腺素及特殊血清素再摄取抑制剂 (NaSSAs) Aptazapine Esmirtazapine Mianserin Mirtazapine Setiptiline/Teciptiline Norepinephrine-dopamine disinhibitors (NDDIs) Agomelatine Serotonin modulators and stimulators (SMSs) Vortioxetine Others Tedatioxetine Vilazodone 杂环类抗抑郁 (双环, 三环, 和四环) Bicyclics Tiazesim Tofenacin Tricyclics Amezepine Amineptine Amitriptyline# Amitriptylinoxide Azepindole Butriptyline Cianopramine Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine/Balipramine Desipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin/Dothiepin Doxepin Enprazepine Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Mariptiline Melitracen Metapramine Mezepine Naranol Nitroxazepine Nortriptyline Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Propizepine Protriptyline Quinupramine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine Tetracyclics Amoxapine Aptazapine Azipramine Ciclazindol Ciclopramine Esmirtazapine Maprotiline Mazindol Mianserin Mirtazapine Oxaprotiline Setiptiline/Teciptiline 单胺氧化酶抑制剂 (MAOIs) Nonselective Irreversible: Benmoxin Carbenzide Cimemoxin Domoxin Echinopsidine Iproclozide Iproniazid Isocarboxazid Mebanazine Metfendrazine Nialamide Octamoxin Phenelzine Pheniprazine Phenoxypropazine Pivalylbenzhydrazine Safrazine Tranylcypromine Reversible: Caroxazone Paraxazone Quercetin MAOA-Selective Irreversible: Clorgiline Reversible: Amiflamine Bazinaprine Befloxatone Befol Berberine Brofaromine Cimoxatone Esuprone Harmala Alkaloids (Harmine Harmaline Tetrahydroharmine Harman Norharman, etc) Methylene Blue Metralindole Minaprine Moclobemide Pirlindole Sercloremine Tetrindole Toloxatone Tyrima MAOB-Selective Irreversible: Ladostigil Mofegiline Pargyline Rasagiline Selegiline Reversible: Lazabemide Milacemide 氮杂螺酮和其他5-HT1A 受体激动剂 阿奈螺酮 阿立哌唑 贝非拉醇 丁螺环酮 依他匹隆 氟辛克生 氟立班丝氨 吉哌隆 伊沙匹隆 奥沙氟生 坦度螺酮 维拉佐酮 扎螺酮 #世卫基本药物WHO-EM ‡从市场撤回 临床试验：†第三阶段 §未到第三阶段 模板:Psychology navs

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褪黑素 褪黑素受体 配体 激动剂 Agomelatine LY-156,735 褪黑素 NAS (Normelatonin) Ramelteon Tasimelteon 受体拮抗剂 Afobazole Luzindole Prazosin (at MT3) 酶抑制剂 同化作用 AANAT抑制剂   ASMT抑制剂   异化作用   其它相关 前体 色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin) 辅因子 黑色金属 铁 (Fe2+) 镁 (Mg2+) S-腺苷甲硫氨酸 四氢生物蝶呤 维生素B3 (烟酸 烟酰胺 → NADPH) 维生素B6 (吡哆醇 Pyridoxamine Pyridoxal → 磷酸吡哆醛) 维生素B9 (叶酸 → 四氢叶酸) 维生素C (抗坏血酸) 锌 (Zn2+)

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模板:Hypnotics

神经递质代谢中间产物 儿茶酚胺 合成代谢 (酪氨酸→肾上腺素) 酪氨酸 → L-多巴 → 多巴胺 → 去甲肾上腺素 → 肾上腺素 代谢/ 代谢产物 多巴胺: DOPAL DOPAC MOPET Hydroxytyrosol 3-Methoxytyramine Homovanillic acid 去甲肾上腺素: 3,4-Dihydroxymandelic acid Normetanephrine Vanillylmandelic acid 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol Dihydroxyphenylethylene glycol 肾上腺素: Metanephrine 色氨酸→血清素 合成代谢: 5-羟色氨酸 分解代谢: 5-Hydroxyindoleacetic acid 血清素→褪黑素 N-乙酰血清素

模板:Serotonergics

色胺及其衍生物 直接衍生物 5-羟色胺 2-甲基-5-羟色胺 色氨酸 5-羟色氨酸 4-HO-αMT 4-Me-αET 4-Me-αMT 5-BT 5-CT 5-Ethoxy-αMT 5-Fluoro-αMT 5-HO-αMT 5-Methoxytryptamine 5-MeO-7,N,N-TMT 5-Methyl-αET 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-MALT 5-MeO-MiPT 5,7-Dihydroxytryptamine 5-(Nonyloxy)tryptamine 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT AL-37350A BW-723C86 吲哚瑞酯 Norbaeocystin 氨基N-取代 衍生物 N-甲基色胺(NMT) DPT EiPT EMDT EPT MET MiPT MPT PiPT 4,5-MDO-DiPT 4-AcO-DET 4-AcO-DiPT 4-AcO-MET 4-AcO-MiPT 4-HO-DET 4-HO-DiPT 4-HO-DSBT 4-HO-MET 4-HO-MiPT 5-MeO-DALT 5-MeO-DET 5-MeO-DiPT 5-MeO-DPT 5-MeO-NBpBrT Aeruginascin Baeocystin DALT Desformylflustrabromine Ibogaine Miprocin FGIN-127 FGIN-143 N-乙酰血清素 褪黑素 育亨宾 蟾蜍特尼定 氨基N,N-二取代 衍生物 DET DiPT 4-羟二乙基色胺 4-磷酸二乙基色胺 4-羟二异丙基色胺 奥昔哌汀 N,N-二甲基色胺 (DMT) 及衍生物 4-乙酰氧基二甲基色胺 4,5-DHP-DMT 4,5-MDO-DMT 5-溴二甲基色胺 5-氟二甲基色胺 4-甲氧基二甲基色胺 5-乙氧基二甲基色胺 5-乙基二甲基色胺 5-甲基二甲基色胺 5-甲氧基二甲基色胺 7-甲基二甲基色胺 MS-245 O-4310 ST-1936 Yuremamine 蟾毒色胺 (5-羟基二甲基色胺) 脱磷酸裸盖菇素 (4-羟基二甲基色胺) 裸盖菇素 (4-磷酸基二甲基色胺) 利扎曲坦 舒马曲坦 佐米曲普坦

参考来源

• 维基百科-5-羟色氨酸

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