N-乙酰血清素

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N-乙酰血清素
(N-Acetylserotonin)
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
别名 N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
识别
CAS号 1210-83-9
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
InChI
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式 C12H14N2O2
摩尔质量 218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.268 g/mL
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

N-乙酰血清素英语:N-AcetylserotoninNAS,也作normelatonin)是一种天然存在化合物,是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体[1][2]。它由血清素(又称为5-羟色胺)在N-乙酰基转移酶(AANAT)催化下与乙酰辅酶A反应产生,然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶(ASMT)催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样,N-乙酰血清素也是褪黑素受体褪黑素受体1A褪黑素受体1B褪黑素受体1C)的激动剂,并且可以被认为是一种神经递质[3][4][5][6]

最近,NAS已经显示出作为一种有效力的TrkB受体激动剂,而血清素和褪黑激素并没有此种机制。[3] 以"TrkB受体"为介导(TrkB-mediated)而产生出强劲的抗抑郁神经保护(neuroprotection)和神经营养因子等效果。[3]

此外,光线照射抑制NAS的合成、和减少单胺氧化抑制剂的抗抑郁作用。[3] 这些数据强烈支持NAS在调节情绪和引起抗抑郁药的治疗效益之作用。

通过目前未知的机制,NAS可能是姿位性低血压的引发因子、且以"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)作临床治疗。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 为什么"姿位性低血压"常见与"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)一起发生,而不与SSRIs(这两者均增加NAS级别)一起,而这方面并不清楚。

另见

参考文献

  1. AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312. doi:10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316. 
  2. WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117. 
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al.. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876. doi:10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677. PMC 2840510. 
  4. Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588. 
  5. Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1566130/ Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists]. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277. PMC 1566130. 
  6. Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125Iiodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs]. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40. PMID 10381796. 
  7. 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (Russian). 
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参考来源

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