肉桂酸

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基本介绍

【中文名称】肉桂酸桂皮酸;桂酸

【英文名称】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid

化学名称】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸

【中英别名】桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid

【CAS No.】 621-82-9

【EINECS号】205-398-1 【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH

【分子量】148.17

【性状】白色单斜棱晶。微有桂皮香气。

溶解性】溶于乙醇甲醇石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚丙酮冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。

【密度】1.245

【熔点(℃)】133

【沸点(℃)】300

毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。

【溶解情况】1克能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。

【用途】  

香精香料中的应用

1.调制苹果樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。

2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。

3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。  

食品添加剂的应用

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。

2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。

3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。

4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。

5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。

6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。  

医药工业中的应用

医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓脑动脉硬化冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。  

美容、农药、有机合成方面的应用

四.肉桂酸在美容方面的应用

肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。

五.肉桂酸在农药工业中的应用

在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

六.肉桂酸在有机合成化工方面的应用

在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂

应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。  

制备或来源

合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法。这些方法或流程长,温度高, 能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重。(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 %~100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂。

【其他】

受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香酯、苏合香酯等中。

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给肉桂酸条目的留言

--Huanghongli 2013年3月7日 (四) 15:22 (CST)

留言: 武汉远成集团专业生产肉桂酸,是全国惟一一家国家认证的具有工业级生产规模的肉桂系列产品生产厂家,主要生产肉桂酸、肉桂醛、肉桂醇、肉桂酸甲酯乙酯以及其他肉桂产品衍生物,欢迎广大客户选购!!联系电话:027-88326379 18062666963 黄小生

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