甲苯

跳转到: 导航, 搜索
甲苯分子结构

甲苯(分子式:C7H8),是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,它的很多性质与苯很相像,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,还是一种常用的化工原料,可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。

目录

甲苯

甲苯(methylbenzene)

甲苯的球棍模型

甲苯系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,具有类似苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。甲苯不溶于水,溶于乙醇乙醚丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。  

性质

参数

CAS号 108-88-3
RTECS号 XS5250000
SMILES Cc1ccccc1
化学式 C7H8 (C6H5CH3)
摩尔质量 92.14 g mol
外观 清澈的无色液体
密度 0.8669 g/ml(l)
熔点 −93 ℃
沸点 110.6 ℃
在水中的溶解度 0.053 g/100 mL (20-25℃)
黏度 0.590 cP,20℃
主要危险 高度易燃
警示性质标准词 R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
安全建议标准词 S2, S36/37, S29, S46, S62
闪点 4 ℃

  

物理性质

Bk5jd.jpg

甲苯(Toluene)是最简单,最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,密度为0.866克/厘米3,对光有很强的折射作用(折射率:1,4961)。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。  

化学性质

甲苯的结构简式

甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。

甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯与硝酸取代的产物三硝基甲苯是爆炸性物质,因此它可以制造梯恩梯(TNT)炸药。

甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。  

制备

我国对甲苯的生产技术如下:

我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线:

一、由炼厂抽提,原料是催化重整汽油。

二、由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。

另外,甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯,相应的生产装置叫TDP装置。这种装置有两种生产模式:

甲苯->纯苯+异构级二甲苯

纯苯->甲苯+异构级二甲苯

上述工艺生产出的都是石油级产品,除此之外,用炼焦的副产品焦化粗苯也可生产苯、甲苯、二甲苯,但产品的级别为焦化级,其精度低于石油级产品,只能在少数行业部分替代后者使用。对(石油级)甲苯、(石油级)二甲苯而言,焦化级产品所占市场份额可以忽略。

甲苯到TNT

(1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反应是取代!  

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统麻醉作用。

急性中毒:短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状眼结膜及咽部充血头晕头痛恶心呕吐胸闷、四肢无力步态蹒跚意识模糊。重症者可有躁动、抽搐昏迷

慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女性月经异常等。皮肤干燥皲裂皮炎。  

毒理学资料

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现。

刺激性:人经眼:300ppm,引起刺激。家兔经皮:500mg,中度刺激。

亚急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小时/天,90~127天,引起造血系统和实质性脏器改变。

致突变性:微核试验:小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析:大鼠吸入5400µg/m3,16周(间歇)。

生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性。

代谢和降解:吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

残留与蓄积:据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。

尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大(0.3~2.5g),且有个体差异。因此,不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量,但在群体调查中,对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用苯巴比妥预处理,可增加甲苯从血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)缩短注射甲苯后的睡眠时间,因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。

迁移转化:甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油沥青醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150㎎/m3,这主要来自与汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。

甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要万分,使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自与汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化,为一级易燃品。进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜,可引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:嗜睡木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入现场,眼睛、咽喉会感到刺痛、流泪、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。

危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。  

监测方法

水质检测管法;气体检测管法;便携式气相色谱法

快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编

实验室监测方法

监测方法来源类别

气相色谱法:GB11890-89水质

气相色谱法:GB/T14677-93空气

无泵型采样气相色谱法:WS/T152-1999作业场所空气

气相色谱法:《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译固体废弃物

色谱/质谱法:美国EPA524.2方法水质  

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转达移至专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。如有大量甲苯洒在地面上,应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延;如倾倒在水里,应立即筑坝切断受污染水体的流动,或用围栏阴断甲苯的蔓延扩散;如甲苯洒在土壤里,应立即收集被污染土壤,迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风,蒸发残液,排除蒸气。  

防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防毒渗透工作服。

手防护:戴乳胶手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。  

急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。  

环境危害

环境标准:

中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3

中国(GB16297-1996)大气污染物综合排放标准最高允许排放浓度(mg/m3):

最高允许排放速率(kg/h):

二级3.1~30、3.6~36

三级4.7~46、5.5~54  

无组织排放监控浓度限值:

2.4㎎/m3、3㎎/m3

中国(待颁布)饮用水源中有害物质的最高容许浓度0.7mg/L

中国(GHZB1-1999)地表水环境质量标准(I、II、III类水域)0.1mg/L

中国(GB8978-1996)污水综合排放标准一级:0.1mg/L

二级:0.2mg/L

三级:0.5mg/L

嗅觉阈浓度140mg/m3  

清理

竹炭、活性炭吸附,属于物理治理方法,无副作用,亦可除潮防霉,日晒后可反复使用!由于本国林业资源丰富,故生产厂家基本都是国内的,价格不贵!目前市场上常见品牌有:

竹炭空气清新篮

炭之语、炭精灵、炭宝贝、卖炭翁、竹虎、快活林、建中等。(考虑一下:饱和期和有效使用面积)

2、光触媒、甲醛清除剂等,属于化学治理,治理较迅速,但会有副作用(高品质的产品不会产生二次污染如:纳祥),价格昂贵,目前宣传广告投入挺大,市场上常见品牌有:清逸、利斯特、奥因等。

关于“甲苯”的留言: Feed-icon.png 订阅讨论RSS

目前暂无留言

添加留言
个人工具
名字空间
动作
导航
推荐工具
功能菜单
工具箱