苦味酸

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黄色针状或块结晶,无臭,味极苦,密度:1.767;凝固点:122.5℃;爆炸点:300℃;

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闪点:150℃。不易吸湿。难溶于冷水。易溶于热水。极易溶于沸水。溶于乙醇乙醚、苯和氯仿。用于炸药、火柴、染料、制药和皮革等工业。

苦味酸

(2,4,6-三硝基苯酚)-(NO2)3C6H2OH  

目录

(二)毒性

本品有毒。主要引起皮肤伤害,有很强刺激性。  

(三)短期暴露的影响

吸入:对鼻黏膜有刺激性,支气管炎

眼睛接触:引起结膜炎角膜损伤

皮肤接触:引起过敏性皮炎

口服:1~2g可引起溶血出血肾炎肝炎。  

(四)长期暴露的影响

长期接触,引起头痛头晕恶心呕吐食欲减退腹泻症状,并损伤红细胞,引起出血性肾炎、肝炎、黄疸等。  

(五)火灾与爆炸

经摩擦、震动,易发生剧烈爆炸。遇明火高温也有引起爆炸的危险。着火时,消防人员必须再有放爆掩蔽处操作,用大量水灭火。爆速7.35km/s;做功能力105%(TNT当量);猛度103%(TNT当量);撞击感度24%~36%;摩擦感度0%;爆发点℃(5s)。  

(六)化学反应性

本品为强氧化剂,能与可燃物、还原剂剧烈反应而发生燃烧爆炸。能腐蚀金属,而且生成的金属盐对震动或热极为敏感。  

(七)人身防护

吸入:使用合适有效的个人防护用具(防护服呼吸道防护具等)

皮肤:除使用有效防护具外,还可使用放油膏和工业用皮肤清洁剂

眼睛:戴防护眼镜。  

(八)急救

吸入:迅速将患者移到新鲜空气处,如呼吸停止应进行人工呼吸

眼睛接触:眼睑张开,用微温的缓慢的流水冲洗患眼20分钟。

皮肤接触:用大量清水冲洗至少20分钟。

口服:误服后立即漱口、饮水及镁乳,急送医院救治。  

(九)储藏与运输

储存于阴凉、通风良好的爆炸品的专用仓库内。远离火源、热源。与起爆器材、金属粉末、碱类、可燃物、还原剂隔离储运,搬运时禁止撞击,严禁接触金属工具及拖拉、摩擦。包装方法:(Ⅰ)类。  

(十)安全与处理

工作场所应保持清洁,设置适当的卫生设备,安装局部通风,使用有效防护用具。发生泄露时,加水润湿,移至指定的地方销毁,对污染的地面用肥皂或洗涤剂刷洗,经稀释的污水排入废水系统。  

(十一)用途

用于制红光硫化黑及酸性染料、照相药品、炸药及农药等。医药上用作外科收敛剂。还常用于有机碱的离析和提纯。

苦味酸的制取:

主要有两道工序,磺酸化和硝化。苯酚易被氧化,一遇稀硝酸即生成红、黑色产物而报废。故而先使其与浓硫酸作用生成相对稳定的磺酸化合物,再用硝酸与磺酸物反应,用硝基取代磺酸基。

原料苯酚,化学纯以上,工业品苯酚应蒸馏精制。稀硝酸、浓硫酸。

方法

水浴加热盛有苯酚的容器,使其中苯酚熔化以利使用。用小烧杯粗略量取100mL苯酚,迅速转入1000mL大烧杯中。用量过苯酚的小烧杯量取280ml浓硫酸,在搅拌下加入苯酚中,加完后继续搅拌1分钟。随后将大烧杯放入热水浴中,加热至95℃以上,保温40分钟。其后冷却至30℃以下。

将装有反应液的烧杯置水浴中。用滴液漏斗向反应液中逐滴滴加200ml硝酸,滴加时伴以快速搅拌。滴加的速度应先慢后快,防止产生的泡沫冒出烧杯。滴加初期应控制反应液温度不超过80℃,水浴温度不高于60℃,并随时向水浴中补加冷水。待反应液温度不再上升,反而自然下降时,可加快滴酸的速度和升高水浴温度,使反应液温度不低于70℃。滴酸大约需要40分钟~1小时。滴完酸后水浴加热反应液,使温度升至90℃以上。再次在搅拌下向反应液中滴加90mL硝酸,约20分钟滴完。在滴的过程中若有大量黄色PA析出浮在酸面上阻碍搅拌,可用不锈钢勺舀出。滴完后保温(90℃以上)10分钟,然后待反应液冷至50℃以下。

将反应液和先行舀出的PA合并,倒入1000mL水中稀释。待沉淀后舀出浮在上层的PA,倒掉中间的废酸。将上层的PA与沉在杯底的PA合并,用凉水洗涤两到三次。过滤,挤干水分,把滤渣铺在纸上晾干。产物约200克。

或将2,6-油(2,4和2,6-二硝基氯苯)用氢氧化钠水解得到2,4和2,6-二硝基苯酚钠,经酸化后再用浓酸硝化,最后经过滤、水洗得到成品。  

苦味酸的不同概念

苦味酸(广义)即2,4,6-三硝基苯酚及其做溶质形成的所有溶液。

苦味酸(狭义):即苦味酸的水溶液。当2,4,6-三硝基苯酚溶于沸水得到饱和水溶液后冷却,即得到93%的水溶液,该溶液为淡黄色于水以任意比混溶且显强酸性。为什么2,4,6-三硝基苯酚溶于沸水得到饱和水溶液冷却后不析出2,4,6-三硝基苯酚晶体呢?原来,这是2,4,6-三硝基苯酚于水作用形成了H(C6H2N3O7).6H2O,这是一种稳定的氢键水合物。其中电离出一个水合氢离子(H3O+),(C6H2N3O7)ˉ阴离子在五个水分子的作用下成为苦味酸根离子。此时溶液很稳定,且显强酸性,自然不会析出啦。

苦味酸结构

  

苦味酸在工业中的作用

苦味酸能够溶解塑料,并使其水解。是环保工业用来溶解白色垃圾的良好溶剂。  

苦味酸溶液的配制

苦味酸溶于乙醇。一般用3%—5%苦味酸乙醇溶液,可染成黄色。即取苦味酸3g置100ml容量瓶,加70%乙醇30ml左右溶解苦味酸,最后加蒸馏水到100ml为3%苦味酸乙醇溶液。

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