嘌呤

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嘌呤(purine),一类由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的杂环化合物,是合成核酸的主要成分。嘌呤本身不存在于自然界中,但其衍生物腺嘌呤鸟嘌呤次黄嘌呤在生物体中大量存在。它们主要与核糖脱氧核糖形成9-糖苷,并与磷酸生成核苷酸而存在于机体。腺嘌呤和鸟嘌呤与胸腺嘧啶胞嘧啶是构成 DNARNA 分子的四种碱基。这四种碱基的顺序即组成生物遗传密码。次黄嘌呤和黄嘌呤是嘌呤合成和分解代谢中的重要中间产物。此外,还有一些甲基化的嘌呤衍生物存在。三磷酸腺苷(ATP)几乎是生物组织能够直接利用的唯一能源。一些植物碱辅酶中亦含有嘌呤化合物。可见,嘌呤化合物在生命现象中具有非常重要的作用。几乎所有生物都能合成嘌呤化合物。分解代谢中,嘌呤核苷酸被水解成腺嘌呤和鸟嘌呤,它们或者经回收途径重新合成嘌呤核苷酸,或经脱氨作用而生成黄嘌呤,再氧化尿酸排出。嘌呤代谢紊乱,会引起尿酸含量升高而导致痛风。许多天然嘌呤的类似物在临床上用作抗肿瘤药。天然咖啡碱退热药的成分之一。

目录

分布

嘌呤碱广泛存在于所有生物中。其中腺嘌呤及鸟嘌呤是所有核酸的基本组份。在生物体中,还有次黄嘌呤、黄嘌呤及它们的进一步氧化物尿酸。在一些核糖核酸分子中还可发现某些甲基化的嘌呤衍生物。除了这些与戊糖和磷酸构成核苷酸分子的嘌呤碱外,在咖啡茶叶中还存在咖啡碱(1,7-二甲基黄嘌呤)及可口碱(3,7-二甲基黄嘌呤)。

化学结核及理化性质

嘌呤为无色晶体,熔点为217℃,微溶于水,其水溶液呈中性,但却能与酸或碱生成盐,并且有酮式和烯醇式的互变异构作用。在生理pH值条件下主要以酮式存在。嘌呤碱强烈吸收波长为250~280nm的紫外光。

生物功能及其机制

生物体中次黄嘌呤、腺嘌呤和鸟嘌呤主要与核糖或2-脱氧核糖生成9-糖苷,分别称作次黄苷(肌苷)、腺苷或鸟苷。它们在磷酸化后生成核苷酸,与嘧啶核苷酸一起聚合成核酸。腺嘌呤、鸟嘌呤及两种嘧啶化合物同为组成遗传密码的“字母”,与遗传信息的贮存及复制有关,并指导蛋白质生物合成。腺嘌呤的三磷酸化合物称5'-三磷酸腺苷(ATP),每分子ATP含有两个高能磷酸键,是机体中主要高能化合物,为许多生理及生物化学作用的能量来源。

生物合成及代谢功能

几乎所有生物都能从简单化合物合成嘌呤化合物。嘌呤碱的合成一开始即沿着合成核苷酸的途径进行。先由核糖与磷酸合成5'-磷酸核糖,又经一系列酶促反应生成中间产物5'-磷酸次黄嘌呤核苷酸(IMP),然后再经氨基化而生成5'-磷酸腺苷(AMP)和5'-磷酸鸟苷(GMP)。细胞内的嘌呤核苷酸在分解代谢中,被水解为腺嘌呤和鸟嘌呤,再经脱氨基作用生成次黄嘌呤和黄嘌呤。它们既可以在腺嘌呤磷酸核糖转移酶(APRT)或次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 (HGPRT)作用下,经回收合成途径而被细胞重新利用,亦可进一步氧化为尿酸排出。从核酸、核苷酸、核苷逐步降解而来的自由嘌呤碱有一部分重新利用来合成核苷酸及核酸,这样比从5-磷酸核糖开始一步一步合成简单经济得多,因此这种将代谢中形成的化合物用于生物合成的途径称为回收合成途径。除灵长目外的动物体中,尿酸还会进一步被氧化成尿囊素后方才被排出。

细胞中各种分解代谢,主要是糖酵解三羧酸循环,所产生的能量大部分用于一磷酸腺苷 (AMP)的磷酸化以生成ATP,从而将能量储存为高能磷酸键。ATP几乎是生物组织细胞能够直接利用的唯一能源。几种维生素烟酸、 遍多酸(泛酸)及核黄素维生素B2)的活化形式也是含有磷酸腺苷的核苷酸。

临床代谢紊乱和医药用途

嘌呤化合物分解代谢发生紊乱,就会使血清和组织中尿酸含量升高或过少(见嘌呤代谢紊乱及痛风)。

大量的嘌呤类化合物已用作化学治疗药物。这些化合物通常是天然嘌呤的类似物,可干扰或阻断核苷酸及核酸合成,从而抑制肿瘤细胞的生长,临床上用作抗肿瘤药物。如6-巯基嘌呤8-氮杂鸟嘌呤等。另一类嘌呤类似物则能阻断次黄苷酸的生物合成及次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸的过程,防止尿酸的过量产生,可用于治疗痛风。这类药物以别嘌呤醇为主,它是次黄嘌呤的类似物。天然的咖啡碱对人体有兴奋、利尿作用,是常用退热药 APC中的成分之一。对于莱施-尼汉二氏综合征,开始应用基因诊断的手段,检测胎儿中HGPRT基因的异常,从而及早终止妊娠,防止患儿的出生。

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