毒芹碱

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毒芹碱(coniine)是代表毒参主要毒性作用的生物碱,无色碱性油状液体。1827年首次分出,1895年Wolffenstein确定了结构。毒芹碱及其盐均是剧毒品,但在小量使用时具有抗痉挛生理作用。  

理化性质

毒芹碱

毒芹碱是“(S)-2-丙基哌啶”,是一个不含氧的液体生物碱,天然存在的毒芹碱是右旋的。分子式C8H17N,分子量127.23。以盐形式存在于毒芹等植物中。无色呈碱性液体,有鼠臭气味,剧毒!误食可引起乏力头晕呕吐、昏睡、麻痹窒息,严重时导致死亡。暴露于光和空气中变黑和聚合。比重0.844-0.848。-2℃时固化,沸点166℃。折光率1.4505(23℃)。比旋光度+16°。略溶于水,溶于乙醇乙醚丙酮戊醇,微溶于氯仿

盐酸盐:晶体,熔点221℃,易溶于水、乙醇、氯仿。氢溴酸盐:结晶,熔点211℃,易溶于水、乙醇,溶于氯仿、乙醚。

毒芹碱是第一个人工合成的生物碱,合成的是其外消旋混合物,可用(D)-酒石酸分离为具有旋光的化合物。  

生理作用

毒芹碱对人中毒致死量为60-120mg,主要作用以运动神经末梢麻痹和脊髓麻痹为主,表现为虚弱无力、昏昏欲睡、呼吸弱而慢,最后因呼吸停止而死,还可能出现失明

毒芹生物碱对小鼠的急性中毒症状表现为骨骼肌的自发性收缩,四肢阵发性和强直性痉挛以及全身抽搐,呼吸先兴奋后抑制,发绀,麻痹,因呼吸衰竭而死亡,并常有尿频眼球突出。马中毒有恶心磨牙、呼吸加快和呼吸困难肌肉抽搐(先后肢)、行走困难、体温降低、脉速。牛有流涎便秘深度昏迷、呼吸快、有时便血。羊有腹胀、迷乱、散瞳、后肢拖行、痉挛死亡。不同动物对毒芹碱的敏感性有很大差别,如蛙、小鼠的最大耐受量分别为1200和40mg/kg,因呼吸麻痹而死。对妊娠中的母牛给予毒芹碱1.5ml/天,所产牛犊有先天性的畸形,如腕关节、肘、脊背弯曲。

毒芹碱具有复杂的中枢和外周作用,主要作用于脊髓,从而阻断脊髓反射;对植物性神经节先兴奋后抑制,大剂量刺激骨骼肌,导致神经肌肉接点的阻断。

Sampson等认为毒芹碱是通过颈上神经节和神经肌肉接点来阻断传导的。根据对蛙神经肌肉连接点作用的研究,发现它开始降低终板电位的幅度,然后引起膜的去极化,对猫的脊髓产生抑制和兴奋作用,抑制作用是通过降低单突触反射和增强对强直后电位的抑制达到的,而兴奋作用类似土的宁。

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