喹啉

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中文名:喹啉

英文名:quinoline

成分:吡啶苯并联的化合物

分子式:C9H7N。

分子量(Molecular Weight): 129.16

CAS No.: 91-22-5

有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉。存在于煤焦油和骨焦油中,由煤焦油制得的粗喹啉约含4%的异喹啉。金鸡纳碱在蒸馏时产生喹啉。  

目录

性质

分子立体模型

无色液体,具有特殊气味。凝固点-15.6℃,沸点238℃,相对密度1.0929(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇乙醚等有机溶剂 。异喹啉的熔点26.5℃,沸点242.2℃(743毫米汞柱),密度1.0986克/厘米3(20℃),其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性,异喹啉比喹啉碱性更强,都可以与强酸生成盐,如苦味酸盐和重铬酸盐;与卤代烷形成四级铵盐等。

喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应,例如在硝化或磺化时,产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环稳定,在氧化时,苯环被破坏,而吡啶环不变。异喹啉的性质与喹啉近似,硝化和磺化在苯环的5位上发生,亲核反应则在1位上发生,如与氨基钠反应,生成1-氨基异喹啉,而喹啉在2位上氨基化。工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇,而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离。  

制备

制备喹啉一般用斯克洛浦合成法,即用芳香一级胺、甘油硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢制成喹啉。异喹啉一般用β-苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用,经环化和脱水生成。天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂,都是喹啉的衍生物,喹啉形成一大类重要的菁染料。在许多生物碱中含有异喹啉的结构。  

危险性

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入。

健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛头晕恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。  

毒理学资料及环境行为

毒性:属中等毒类。

急性毒性:LD50460mg/kg(大鼠经口);540mg/kg(兔经皮)

危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。  

监测及环境标准

实验室监测方法

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社  

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L  

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。  

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。  

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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