吲哚

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中文名称: 吲哚(yǐn duǒ) 1H-吲哚 苯并吡咯 氮茚 氮杂茚(yìn) 2,3-苯并吡咯

英文名称:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole

indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzopyrroll 1H-Benzopyrrole Indole solution

Benzo(b)pyrrole

吲哚是吡咯与苯并联的化合物。分子式C8H7N,分子量:117.15,CAS:120-72-9

。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。  

理化指标

外观:片状白色晶体,遇光日久会变黄红色。

沸点: 253-254℃。

熔点:51-53℃。

相对密度1.22。

凝固点:大于51℃。

溶解性:溶于2体积70%乙醇,溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。

气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。  

制备

吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220°~260°馏分分出,或由靛红用锌粉还原而制得。  

吲哚的衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

(1)5-羟色胺。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。

(2)靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝中药板蓝根大青叶青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性,临床上用于治疗慢性粒细胞性白血病

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