六碳糖

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己糖(Hexose),又称为六碳糖,是含有6个碳原子的单糖,化学式为C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖, 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。己糖六个碳原子中有五个碳原子连上了烃基(-OH),余下的一个碳原子是属于一个醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是属于一个醛基的,所以葡萄糖是一种醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳则是属于一酮基的,因此果糖是一种酮糖

己糖中的醛基或酮基会与分子内的羟基反应,生成半缩醛半缩酮环形结构。对葡萄糖来说,这个反应令1位碳透过一中间氧原子与5位碳原子产生连结,并生成一个由5颗碳原子及1颗氧原子组成的六边形环状(吡喃环)结构,这个结构被称为吡喃糖。而对果糖来说,这个反应令2位碳原子与5位碳原子经一颗氧原子连接起来,从而组成一由4颗碳原子和1颗氧原子组成的五边形(呋喃环)结构,这结构被称为呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。

目录

ɑ-和β-形态的己糖

在环形结构中,葡萄糖有两种异构形态,而它们都可在自然界见到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羟基位于环形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羟基则位于环形的平面之上,这项参数十分影响多糖的构成。而环形的果糖也同样具有ɑ-和β-两种异构形态。

己醛糖

己醛糖有四个手性中心, 有16种光学异构体(24)。根据5位的羟基的位置把己糖分为D/L构型

除了D-阿卓糖,这些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已经被从Butyrivibrio fibrisolvens中分离出。[1]

半缩醛环式

1926年,己糖的半缩醛环式结构被发现,此型式己糖亦即吡喃糖。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半缩醛环式结构如下:

HexosesHemiacetal.png

己酮糖

果糖结构

己酮糖有三个手性中心,因此有8个光学异构体(23)。据目前所知,其中仅有3个D型糖和1个L型糖是自然存在的[来源请求]

参见

参考资料

  1. US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695

参考来源

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