半缩醛

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半缩醛hemiacetal

醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal),与一分子醇结合的 RCH(OH)OR′称为半缩醛(hemia-cetal或 hemiacetal)。在戊糖以上的糖分子中,羰基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定。此时,可因五碳环、六碳环的形成,以及羟基的方向而产生异构体

生成半缩醛的反应机理见图。

羟基与醛基能反应吗?当然能,但涉及的是另一个反应:缩醛(或半缩醛)的生成。该反应属于加成反应。缩醛是一种醚,有如下结构:

\ /OR

1分子醛 + 2分子醇 --> C

/ \OR

(在同一个碳上连结两个烃氧基)

半缩醛结构是:

\ /OR

1分子醛 + 1分子醇 --> C

/ \OH

(在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基)

烃氧基来自醇,其它部分来自醛(酮)。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性。

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