类胡萝卜素

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类胡萝卜素(carotenoid):不溶于水而溶于有机溶剂。叶绿体中的类胡萝卜素含有两种色素,即胡萝卜素(carotene)和叶黄素(lutein),前者呈橙黄色,后者呈黄色。功能为吸收和传递光能,保护叶绿素

辅助色素(accessory pigment):在植物和光合细菌,像类胡萝卜素叶黄素和藻胆素中,吸收可见光的色素,这类色素是对叶绿素捕获光能的补充。

皂化脂质。是广泛地分布于动植物中的黄、橙、红或紫色的一组色素。构成发色原因的共轭二重键具有长链聚烯烃结构。通常是几种混在一起生成。具有C40的萜结构的较多,不含氮。已知天然类胡萝卜素约有300种,其中不含氧的碳化氢类有胡萝卜素、菌脂素等;含氧的非常多,有醇、酮、醚、醛、环氧化物、羰酸和酯等。它们之中大量存在的有岩藻黄质(fucoxanthin)、叶黄素(lutein)、堇菜黄质(violaxanthin)、新黄质(neoxanthin)等,均属于胡萝卜醇。类胡萝卜素多数不溶于水,溶于脂溶剂,不稳定,易氧化。  

目录

类胡萝卜素的生物合成途径

人体自身不能合成类胡萝卜素,必须通过外界摄入;但类胡萝卜素在许多植物中含量较低,并且很难用化学方法合成,主要是通过生物合成方式完成。生物合成途径类胡萝卜素生物合成可经由不同的途径,在真菌和植物细胞胞液/内质网上,由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的. 在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成.形成的异戊烯基焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素,再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间形态,就目前研究发现Astaxanthin(虾青素)为类胡萝卜素生物合成的终端形态。类胡萝卜素生物合成这些色素,主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸,为下一代的繁衍储备能量。所以随着合成过程的不断推进,图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强,例如虾青素抗氧化活性就是β胡萝卜素的10倍、叶黄素的200倍。  

生物合成过程

其生物合成过程如下:

类胡萝卜素的生物合成途径

乙酰CoA→异甲基焦磷酸(C5)→牻牛儿基焦磷酸(C20)→无色类胡萝卜素〔叶绿烯(phy-toene)等〕

β-胡萝卜素、α-胡萝卜素等在动物体内变为视黄醇维生素A)和视黄醛(维生素A醛),与视觉有关。在光合作用时,类胡萝卜素所吸收的光能传递给叶绿素,用于推动光化学过程。对细菌,则与其向光性有关.类胡萝卜素是O2的一种重要的激活状态的有效灭活剂,可防止生物的光灭活和光破坏。细菌的类胡萝卜素(baterial carotenoid),有菌酯色素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和玉米黄素等,此外特别值得重视的是从具有光合成的红色硫黄细菌和红色无硫黄细菌中所取得的螺菌黄素(spirilloxanthin)、球形(红极毛杆菌)酮(spheroidenone)、okenone,以及绿色硫黄细菌中含有的绿菌烯(chlorobactene)等。

leihuluobosu  

类胡萝卜素概述

carotenoid

一类重要的天然色素的总称,属于化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素,主要是β-胡萝卜素和γ-胡萝卜素,因此而得名。不溶于水,溶于脂肪和脂肪溶剂。亦称脂色素。自从19世纪初分离出胡萝卜素,至今已经发现近450种天然的类胡萝卜素;利用新的分离分析技术如薄层层析高压液相层析以及质谱分析还不断发现新的类胡萝卜素。植物的类胡萝卜素存在于各种黄色质体或有色质体内;如秋季的黄叶,黄色花卉,黄色和红色的果实和黄色块根。动物的类胡萝卜素主要是脂肪、卵黄、羽毛和鱼鳞以及虾蟹的甲壳的色素。动物的类胡萝卜素一般与蛋白质结合在一起,如虾青蛋白含有虾青素,虾卵绿蛋白是虾青素与一种富含的的复合物。β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体,称为维生素A原。叶绿体内除含有叶绿素外也含有类胡萝卜素,类胡萝卜素能将吸收的光能传递给叶绿素a,是光合作用不可少的光合色素。  

结构与命名

类胡萝卜素是含40个碳(C)的类异戊烯聚合物,即四萜化合物。在植物界有很多化合物的碳架结构是重复缩合异戊二烯五碳单位而构成的。类胡萝卜素是含有八个异戊二烯单位的四萜化合物,由两个二萜(C)“头对头”缩合而成。番茄红素是典型的无环四萜化合物,通过加氢,脱氢,环化或氧化衍生其他的类胡萝卜素。类胡萝卜素结构内的碳原子各从两端向中央编号:1~15和1~15,其他碳原子编号为16~20和16~20。按照IUPAC-IUB暂定的命名原则,在母体名称“胡萝卜素”前缀以词头用来表达两端C末端基团的特征给各种类胡萝卜素命名。希腊字母词头按顺序排列:β,ε,κ,,χ,ψ。这种命名原则是半系统的命名法。

另外很多天然类胡萝卜素的名称是根据它们的来源,如从番茄中分离出的番茄红素,从胡萝卜中分离出的 -β-γ-以及δ-胡萝卜素,从硅藻分离出的岩藻黄质等等。这些俗名仍被沿用。  

分类及特性

类胡萝卜素可分3类:

① 胡萝卜素,羟类化合物,特点是溶于石油醚。多数都具有CH的化学实验式。最常见的有蕃茄红素和,β,γ-胡萝卜素。

② 叶黄素,亦称胡萝卜醇,是胡萝卜素的非酸性氧衍生物。含氧基团有羟基、酮基、醚基、环氧基和类呋喃基。常见的有隐黄质、玉米黄质、叶黄素、辣椒红辣椒玉红素、虾青素、虾红素、海胆烯酮、蒲公英黄质、新黄质、柠黄质紫菌红素丁等。

③ 类胡萝卜素酸,胡萝卜素的羧酸衍生物,能溶于碱溶液。例如:藏花素、胭脂树橙和红酵母红素等。  

合成模式

类胡萝卜素是高度不饱和化合物(多烯),含有一系列共轭双键和甲基支链。色素的颜色随着共轭双键的数目而变动。共轭双键的数目越多,颜色移向红色越远。

有些类胡萝卜素在工业上利用作为食物和脂肪的着色剂,如β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄质、叶黄素、辣椒红、藏花素、藏花酸、胭脂树橙、红酵母红素等。

类胡萝卜素的生物合成也是按照类萜的合成模式,两个单位“头对头”缩合成为衍生物即类胡萝卜素──八氢番茄红素。高等植物、藻类和真菌都能将八氢番茄红素逐步脱氢,按次序生成六氢番茄红素,δ-胡萝卜素,链孢红素,最后产生番茄红素。类胡萝卜素分子两端的环化过程尚未完全阐明,但已有证据说明链孢红素或番茄红素是环化类胡萝卜素的前体。含氧的类胡萝卜素──叶黄素是通过直接引入分子氧而合成的。

维生素 A是无色的脂溶性类异戊二烯醇。在动物体内,β-胡萝卜素加两分子的水,断裂成为两分子的视黄醇(即维生素A,A存在于动物肝脏血液眼球视网膜中;A只发现于淡水鱼中)。在暗中全反式视黄醛转变成为11顺视黄醛才能与视蛋白结合形成视紫红质,后者与暗视觉有关,故缺维生素A导致夜盲症。

类胡萝卜素含有许多双键,是较好的单线态氧淬灭剂。其作用机理是激发态的单线态氧将能量转移到类胡萝卜素上,使类胡萝卜素由基态(类胡萝卜素)变为激发态(类胡萝卜素),而后者可直接回复到基态。

O2+类胡萝卜素→O2+类胡萝卜素

类胡萝卜素→类胡萝卜素

此外,单线态氧淬灭剂还可能使光敏化剂回复到基态。

类胡萝卜素+Sen﹡→类胡萝卜素+Sen

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