麦角固醇

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麦角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
识别
CAS号 57-87-4
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
InChI
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性质
化学式 C28H44O
摩尔质量 396.65 g/mol g·mol⁻¹
精确质量 396.339216
熔点 160.0 °C
沸点 250.0 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

麦角固醇[1]英语:Ergosterol,又称为麦角甾醇)是从真菌类酵母麦角菌中发现的一种植物固醇。在紫外线照射下可被转化为维生素D2。它是酵母和真菌细胞膜的组成部分,功能与动物细胞膜中的胆固醇相同。对于素食者说,麦角固醇是唯一的维生素D食物来源,不过人体内可从胆固醇合成维生素D。

目录

应用

真菌检测

麦角固醇由真菌合成,虽然有在草如黑麦[2]和紫花苜蓿(包括苜蓿芽),并在植物的花,如啤酒花[3]中发现麦角固醇的报告,然而,目前认为这些麦角固醇来自污染植物的真菌。因此,麦角固醇的检测技术可用于检测草,谷物,和进料系统中的真菌。[4][5]

麦角固醇也可以用来作为在土壤中真菌生物量的一个指标,尽管其会缓慢降解,但如果将样本储存于冰点以下的黑暗环境,降解速度会减慢甚至停止。

抗真菌药物靶点

由于麦角固醇只在真菌细胞中发挥生物功能,因此可作为抗真菌药物的作用靶点。麦角固醇也存在与一些单细胞生物,如非洲昏睡症病原体锥虫[6]的细胞膜,这是相关药物用于治疗该病的理论依据。

例如抗真菌药物两性霉素B,其与霉菌细胞膜上的麦角固醇结合,造成细胞膜通透性的改变,导致真菌细胞内的成分,主要是钾离子和氢离子,及其他成份如氨基酸蛋白质等泄漏到膜外,破坏真菌正常代谢及抑制生长,细胞产生裂解而造成霉菌细胞死亡[7]其用于抵抗真菌或原虫感染,由于与胆固醇也有一定的亲和性而对人体产生副作用,现一般已被其它更安全的药物取代。

咪康唑伊曲康唑克霉唑则抑制真菌细胞从羊毛甾醇到麦角固醇的合成,转化过程中与羊毛甾醇4号碳上两个甲基的消除相关的酶被抑制,从而实现抗真菌作用。

潜在用途

有研究显示麦角固醇可能具有抗肿瘤特性。[8][9]

毒性

麦角固醇粉对皮肤,眼睛和呼吸道有刺激性。大量摄入可引起高血钙症,长时间的高血钙症会导致钙盐在软组织,特别是肾脏中沉积。[10]

参考文献

  1. [1] 全国科学技术名词审定委员会
  2. Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. doi:10.1021/jf202503c. PMID 21919518. 
  3. Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. doi:10.1021/jf071308d. PMID 17760411. 
  4. http://wwww.aslo.org/lo/toc/vol_46/issue_3/0573.pdf
  5. Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol.. February 2003, 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312. 
  7. 常用药物手册 中华书局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K.. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. doi:10.1248/bpb.23.1298. PMID 11085355. 
  9. Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

外部链接

参考来源

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