番茄红素

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番茄红素
IUPAC名
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-

2,6,10,14,19,23,27,31- Octamethyldotriaconta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30- tridecaene

识别
CAS号 502-65-8
PubChem 446925
SMILES
EINECS 207-949-1
性质
化学式 C40H56
摩尔质量 536.873 g·mol⁻¹
外观 深红色固体
熔点 172–173 °C
溶解性 无法溶解
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

番茄红素Lycopene、分子式 C40H56)是一种明亮红色的类胡萝蔔素颜料,在番茄和其它红色果子如西瓜和西柚中也有。

番茄红素是人体最常见和是最有力的类胡萝蔔素抗氧剂之一。它的英文名Lycopene是从番茄的种类分类茄属Solanum lycopersicum中而来得。

目录

色素

番茄红素的颜色是由于碳的共轭双键(即单键及双键交互出现的结构)。其中的双键降低了电子跃升到 高能阶所需的能量,使分子吸收更长波长的可见光。番茄红素吸收大多数的可见光,因此是红色。

番茄红素不溶于水,可做为食物色素。多孔材料(包括多数塑胶)很容易被番茄红素染色

若纺织品刚刚沾到番茄汁液,可以轻易的清除。但若塑胶被番茄红素染色,番茄红素会扩散到塑胶内,无论用热水、肥皂、清洁剂都无法清除(不过用漂白水可以破坏番茄红素的结构)。

营养

紫外光产生的单线态氧是皮肤老化的主要起因。番茄红素是单线态氧最强有力的熄灭器。

有证据证明常吃含番茄红素产品可减少心血管疾病癌症(特别是前列腺癌)、糖尿病骨质疏松症男性不育的风险。

番茄红素也许可减少食道癌直肠癌、和囗腔癌症等的风险。

初步科学临床数据显示:番茄红素或有助于免疫系统、对抗氧化、预防多种恶性肿瘤前列腺维护等健康支持作用。

食物来源

番茄红素含量表
来源 茄红素含量 μg/g
蕃茄 8.8–42
蕃茄汁 86–100
茄汁(料理用) 63–131
蕃茄酱 124
西瓜 23–72
葡萄柚 3.6–34
番石榴 54
木瓜 20–53
< 0.1

番茄红素含量高的水果和蔬菜有蕃茄、西瓜、葡萄柚、芭乐、木瓜、红椒。不同品种的蕃茄和蕃茄的成熟度也会影响蕃茄中番茄红素的含量。据统计蕃茄和各类蕃茄制品占了85%的日常生活番茄红素摄取量。

不同于其他的营养素,例如维生素C,会在烹煮的过程中流失。蕃茄的食品加工,反而会提高番茄红素的生物利用度。蕃茄酱中的番茄红素的生物利用度比生鲜蕃茄高了四倍。这是因为番茄红素不溶于水,但是溶于油,而且紧密地结合在植物纤维里,所以烹煮、打碎蕃茄和加入油脂,可以大大提高消化系统吸收番茄红素的能力。因此加工过的蕃茄制品像是蕃茄汁、汤、酱反而有比较高的生物利用度。

参考文献

  • Armstrong GA, Hearst JE. Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. FASEB J.. 1996, 10 (2): 228–37. PMID 8641556. 
  • Basu A, Imrhan V. Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials. Eur J Clin Nutr. 2007, 61 (3): 295–303. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510. PMID 16929242. 
  • Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J. Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion. The Journal of Biological Chemistry. 1999, 274 (22): 15345–15349. doi:10.1074/jbc.274.22.15345. PMID 10336420. 
  • Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander;. Carotenoids : Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. 1996. ISBN 3-7643-5297-3. 
  • Cunningham FX, Lee H, Gantt E. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828917/ Carotenoid biosynthesis in the primitive red alga Cyanidioschyzon merolae]. Eukaryotic Cell. 2007, 6 (3): 533–45. doi:10.1128/EC.00265-06. PMID 17085635. PMC 1828917. 
  • Di Mascio P, Kaiser S, Sies H. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. Arch. Biochem. Biophys.. 1989, 274 (2): 532–8. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0. PMID 2802626. 
  • Gerster H. The potential role of lycopene for human health. J Am Coll Nutr. 1997, 16 (2): 109–26. PMID 9100211. 
  • Giovannucci E, Ascherio A, Rimm EB, Stampfer MJ, Colditz GA, Willett WC. Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer. J. Natl. Cancer Inst.. 1995, 87 (23): 1767–76. doi:10.1093/jnci/87.23.1767. PMID 7473833. 
  • Grossman AR, Lohr M, Im CS. Chlamydomonas reinhardtii in the landscape of pigments. Annu. Rev. Genet.. 2004, 38 (1): 119–73. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328. PMID 15568974. 
  • IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents. IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. 1998: pp. 25. ISBN 92-832-3002-7. 
  • Khan N, Afaq F, Mukhtar H. Cancer chemoprevention through dietary antioxidants: progress and promise. Antioxid. Redox Signal.. 2008, 10 (3): 475–510. doi:10.1089/ars.2007.1740. PMID 18154485. 
  • Rao AV, Rao LG. Carotenoids and human health. Pharmacol. Res.. March 2007, 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800. 
  • Stahl W, Sies H. Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?. Arch. Biochem. Biophys.. 1996, 336 (1): 1–9. doi:10.1006/abbi.1996.0525. PMID 8951028. 
  • Giovannucci E, Willett WC, Stampfer MJ, Liu Y, Rimm EB. A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk. J. Natl Cancer Inst. 2002, 94 (5): 391–396. doi:10.1093/jnci/94.5.391. 
  • Levy J, Sharoni Y, Danilenko M, Miinster A, Bosin E, Giat Y, Feldman B. Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha-carotene or beta-carotene. Nutr Cancer. 1995, 24 (3): 257–266. doi:10.1080/01635589509514415. PMID 8610045. 
  • Pollack A, Madar Z, Eisner Z, Nyska A, Oren,P. Inhibitory effect of lycopene on cataract development in galactosemic rats. Metab Pediatr Syst Ophthalmol. 1997, 19 (20): 31–36. 
  • Nahum A, Sharoni Y, Prall OW, Levy J, Hirsch K, Watts CK, Danilenko M. Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27(Kip1) in the cyclin E-cdk2 complexes. Oncogene. 2001, 20 (26): 3428–436. doi:10.1038/sj.onc.1204452. PMID 11423993. 
  • Narisawa T, Fukaura Y, Hasebe M, Ito M, Nishino H, Khachik F, Murakoshi M, Uemura S, Aizawa R. Ihibitory effects of natural carotenoids, alpha-carotene, beta-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats. Cancer Lett. 1996, 107 (1): 137–142. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6. PMID 8913278. 

外部链接

参考来源

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