脯氨酸

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脯氨酸 proline

简单信息

名称 脯氨酸
缩写 P,Pro
CAS号 147-85-3
化学式 C5H9NO2
pKa 1.95 (-COOH) 10.64 (-NH3)
摩尔质量 115g/mol
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简述β-吡咯烷基-α-羧酸 与一般α-氨基酸不同,没有自由的α-氨基,它是一种α-亚氨基酸,,后者可以看成是α-氨基酸的侧链取代了自身氨基上的一个氢原子而形成的杂环结构。  

相关介绍

α-亚氨基酸之一(因为连接在α碳原子上的是亚氨基)。L化合物明胶、麸蛋白(麦醇溶蛋白)、玉米醇溶蛋白、鲱精蛋白、鲑精蛋白、酪蛋白等多种蛋白的组成成分,特别是明胶中最多(约占20%)。是唯一的醇性氨基酸,易溶于水,茚满三酮反应为黄色,由古柯叶液碱(hygrine,属氮杂茂衍生物生物碱)氧化所得的古柯叶液碱酸为脯氨酸的甲基衍生物,植物中存在的脯氨酸二甲内盐是二甲-L-脯氨酸甜菜碱)。为非必需氨基酸,在生物体内经谷氨酸代谢。  

作用

脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分,并可以游离状态广泛存在于植物体中。在干旱、盐渍等胁迫条件下,许多植物体内脯氨酸大量积累。积累的脯氨酸除了作为植物细胞质渗透调节物质外,还在稳定生物大分子结构、降低细胞酸性、解除氨毒以及作为能量库调节细胞氧化还原势等方面起重要作用  

代谢

先由脯氨酸氧化酶形成双键,再加水开环形成谷氨酸g半醛,用NAD氧化成谷氨酸。  

基本信息

【英文/拉丁名称】

Proline

【概述】

Pu'ansuan英文名:Proline-772C5H9NO2 115.13本品为吡咯烷-2-羧酸。按干燥品计算,含C5H9NO2不得少于98.5%。

【性状】

本品为白色结晶或结晶性粉末;微臭,味微甜。本品在水中易溶,在乙醇中溶解,在乙醚正丁醇中不溶。比旋度 取本品,精密称定,加水溶解并稀释成每1ml中约含40mg的溶液,依法测定(附录Ⅵ E),比旋度为-84.5°至-86.0°。

【贮藏与效期】

遮光,密封保存。

【类别】

氨基酸类药。

【鉴别】

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集436图)一致。

【检查】

酸度 取本品2.0g,加水20ml溶解后,依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.9~6.9。溶液的透光度 取本品1.0g,加水10ml溶解后,照分光光度法(附录Ⅳ A),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。氯化物 取本品0.25g,依法检查(附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。硫酸盐 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。铵盐 取本品0.1g,依法检查(附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 取本品,加水制成每1ml中含50mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,加水稀释成每1ml中含0.25mg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇-无水乙醇浓氨溶液-水(8:8:1:3)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮丙酮溶液(1→50),在80℃干燥约10分钟,立即检视,供试品溶液所显杂质斑点的颜色,与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。干燥失重 取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.3%(附录Ⅷ L)。炽灼残渣 不得过0.1%(附录Ⅷ N)。铁盐 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。重金属 取本品1.0g,加水23ml溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml,依法检查(附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分。砷盐 取本品2.0g,加盐酸5ml与水23ml溶解后,依法检查(附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。热原 取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含45mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。

【含量测定】

取本品约0.1g,精密称定,加冰醋酸50ml使溶解,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液 (0.1mol/L)相当于11.51mg的C5H9NO2。  

脯氨酸重复有助于牙釉质健康

根据伊利诺斯大学一项最新的研究,在牙釉质的蛋白中心,一种简单氨基酸的重复,使得牙齿更加坚固并更富有弹性。

在两栖动物和动物模型中,研究人员比较了脯氨酸的重复。他们发现,当重复片段较短时,比如在青蛙中,牙齿将不会产生牙釉质棱柱(enamel prism),这些结构对牙齿的坚固很重要。相反的,当蛋白重复片段较长时,他们会聚集一系列分子以帮助牙釉质晶体生长。

这项研究结果发布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在线版本上。这项研究的负责人生物学教授Tom Diekwisch介绍说,脯氨酸重复是很令人惊奇的,这对于理解许多天然蛋白的结构和功能来说也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗冻蛋白(antifreeze proteins),淀粉样蛋白,朊蛋白(prion protein)等。

牙釉质在生长过程中,会被泡沫状的蛋白块包围,在不同的动物中蛋白泡沫的大小也是不一样的,从奶牛的5纳米到老鼠的20纳米,和青蛙的40纳米。这项发现表明,脯氨酸重复片段越长,蛋白泡沫就越大。此外,蛋白泡沫越小则牙釉质晶体越长。

研究人员希望这些发现能够有助于其他重要科学领域的研究,包括神经组织退化疾病的治疗。此外,这项发现或将有助于设计新的牙釉质,使人们能拥有健康的牙釉质层。

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