酰化

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酰化(acylation),向有机物分子中引进酰基的反应过程。常用的酰化剂按酰化能力的次序是:酰卤酐>羧酸。此外,还用到双乙烯酮(见乙烯酮)和羧酸酯等。按照酰化时与酰基相结合的原子的不同,酰化可分为以下三种主要类型:

①C-酰化 是一种形成新的碳-碳键的缩合反应,其中最重要的是酰基取代芳环上的氢生成芳酮的过程。例如醋酐与萘在二氯乙烷溶剂中,在90°C发生如下酰化反应: 

C-酰化最常用的催化剂是无水三氯化铝,因为它非常活泼。但是对于活泼的被酰化物,为了避免副反应,需要用温和的催化剂如无水氯化锌、多聚磷酸等。

②N-酰化 伯胺基或仲胺基上的氢被酰基取代生成酰胺的过程。例如:

如果羧酸不够活泼,就需要使用羧酸加三氯化磷、酸酐或酰氯化酰化剂。

③O-酰化 醇或酚分子中羟基的氢原子被酰基取代或炔烃与酸反应的过程,因为生成的产物是酯,所以又称酯化。

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