三氯甲烷

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三氯甲烷

三氯甲烷氯仿学名,又称“哥罗芳”、“三氯甲烷”和“三氯化碳”。氯仿一名为英语Chloroform的半意半音译;哥罗芳为音译。常温下为无色透明的重质液体,极易挥发,味辛甜而有特殊芳香气味。

目录

简介

IUPAC英文名:Trichloromethane

分子式: CHCl3

相对分子质量:119.39 g/mol

分子结构: C原子以sp3杂化轨道成键、分子中存在4个σ键,分子为四面体形,极性分子。

CAS:67-66-3

Pubchem:6212

EINECS:200-663-8

KEGG:C13827

CHEBI:35255

RTECS号:FS9100000

SMILES:C(Cl)(Cl)Cl

InChl:1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H

物理性质分子量119.39。无色透明易挥发液体,有特殊甜昧。相对密度(20℃/4℃)1. 489,凝固点-63.55℃,沸点61.6℃,折射率1.4467,溶解度参数δ=9.4。能与乙醚乙醇、苯、石油醚、四氯化碳、苯、二硫化碳和油类等混溶。微溶于水。不易燃烧,但长期曝露在空气中可以燃烧,发出火焰或高温。有麻醉性,有毒,被认为是致癌物质。在日光、氧气、湿气中,特别是和铁接触时,则反应生成剧毒的光气LD50909mg/kg,空气中最高容许浓度240mg/m3(或0.005%)。

用作树脂和橡胶的溶剂.能溶解聚苯乙烯、ABS、聚甲基丙烯酸甲酯聚乙烯醇缩丁醛、聚砜、氯化聚醚、丁苯橡胶等,配制溶剂型胶粘剂。

贮存于阴凉、通风的库房内,避光、隔热。  

分子形状

四面体  

熔沸点(℃)

熔点: -63.7

沸点: 61.2  

密度

相对密度(水=1): 1.48g/cm3; (液)

相对蒸气密度(空气=1): 4.12  

溶解性

在水中的溶解度:0.8 g/100 ml, 20 °C  

其它

饱和蒸气压(kPa): 13.33(10.4℃)

临界温度(℃): 263.4

临界压力(MPa): 5.47

辛醇/水分配系数的对数值: 1.97  

主要用途

氯仿为有机合成原料,主要用来生产氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,还用于有机合成及麻醉剂脂肪、橡胶、树脂、油类、蜡、磷、碘和粘合压克力的溶剂;青霉素、精油、生物碱等的萃取剂;测定血清无机磷;清洗剂肝功能试验防腐剂等。是手机维修人员必备的清洗剂。

氯仿与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。工业产品通常加有少量乙醇,使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。  

毒理学资料

三氯甲烷主要作用于中枢神经系统,具有麻醉作用,对心、肝、肾有损害。急性中毒:吸入或经皮肤吸收引起急性中毒。初期有头痛头晕恶心呕吐、兴奋、皮肤湿热粘膜刺激症状。以后呈现精神紊乱、呼吸表浅、反射消失、昏迷等,重者发生呼吸麻痹心室纤维性颤动。同时可伴有肝、肾损害。误服中毒时,胃有烧灼感,伴恶心、呕吐、腹痛腹泻。以后出现麻醉症状。液态可致皮炎湿疹,甚至皮肤灼伤。慢性影响:主要引起肝脏损害,并有消化不良乏力、头痛、失眠等症状,少数有肾损害及嗜氯仿癖。

安全防护措施:有害液体,能被皮肤吸收,吸入其蒸气也是有害的,需在通风处使用。

环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。

燃爆危险: 本品不燃,有毒,为可疑致癌物,具刺激性。

危险特性: 与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。在空气、水分和光的作用下,酸度增加,因而对金属有强烈的腐蚀性。 (变质检验方式:加入硝酸银,因氯仿变质后产物有盐酸,盐酸和硝酸银会反应生成白色沉淀。)

甲烷分子中3个氢原子被氯取代而生成的化合物。分子式 CHCl3 。又称氯仿 。无色易挥发液体 ,稍有甜味 。熔点-63.5℃,沸点61.7℃,相对密度1.4832(20/4℃)。微溶于水,溶于乙醚、乙醇、苯等。难燃烧。三氯甲烷在光照下能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气:

2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl  

制备方法

三氯甲烷于1832年首次采用三氯乙醛被碱分解的方法制得。工业上可用甲烷氯化的方法,或利用含有乙醛基的醛或酮与次氯酸盐作用来制取,这一反应很有普遍性,称为卤仿反应,例如:

还可在高温下用铁和水还原四氯化碳制取。三氯甲烷是常用的有机溶剂,医疗上曾用作吸入性全身麻醉物,因毒性较大,已很少使用。它的蒸气对眼粘膜有刺激性。

氯仿的生产方法很多。除目前国外广泛采用的甲烷法和甲醛法外,还有乙醛漂白粉法、丙酮法、氯油法和氯醇法等。乙醛漂白粉法原料消耗定额:乙醛(以100%计)600kg/t、氯气2500kg/t、石灰(以100%计)5000kg/t。  

储存与运输

三氯甲烷应贮于 密封的棕色瓶中。工业产品中通常加1%~2%的乙醇,以使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量浓硫酸振摇后水洗,经氯化钙碳酸钾干燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在强碱作用下,三氯甲烷可消除一分子氯化氢,生成二氯卡宾,它可用于制备二氯环丙烷衍生物。氯仿与乙醇和水可以分别形成二元共沸混合物或三元共沸混合物。  

人身防护

吸入:蒸汽或烟雾浓度不明或存在可检测出的浓度时,应戴有黄色标志滤毒盒的防毒面具。

眼睛:戴化学防溅眼镜或面罩。  

急救

吸入:使吸入蒸汽的患者脱离污染区,安置休息并保暖。如果呼吸停止,立即进行人工呼吸

眼睛:用水冲洗并就医诊治。

口服:误服立即嗽口,急送医院救治。

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