磺酸

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磺酸(sulfonic acid),磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物,结构式如,式中Ar为烃基。磺酸大都是合成产品,存在于自然界的仅β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸。

磺酸通式如左,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品,只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基氰基所取代,是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应,或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分,可被卤原子、氨基等取代。例如,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。

性质

磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团,磺酸都是水溶的强酸性化合物,例如萘溶于乙醚而不溶于水,而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基氰基所取代,是制备酚、腈的中间体:

制法

①芳香烃的磺化反应:

ArX+Na2SO3─→ArSO3Na+NaX

②硫醇的氧化:

CH3SH+6HNO3─→CH3SO3H+6NO2+3H2O

③卤原子的置换,得磺酸盐:

Cl-CH2-COONa+Na2SO3─→

NaO3S-CH2-COONa+NaCl

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜,在有机合成中用途很大。

磺酸衍生物

磺酸分子中的-OH部分,可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺

①磺酰氯 在光照条件下,烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应,生成相应的磺酰氯;芳烃与氯磺酸反应,则得芳基磺酰氯:

RH+SO2+Cl2R-SO2Cl+HCl

C6H6+Cl-SO3H─→C6H5SO3H+HCl

C6H5SO3H+Cl-SO3H─→C6H5SO2Cl+H2SO4

磺酸与五氯化磷共热,也可得相应的磺酰氯,磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。

②磺胺 可由磺酰氯经氨化反应制得:

磺胺熔点清晰,是一类容易纯化的结晶固体,常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物。

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