丁二胺

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丁二胺
IUPAC名
butane-1,4-diamine
别名 1,4-diaminobutane
识别
CAS号 110-60-1
PubChem 1045
SMILES
MeSH Putrescine
性质
化学式 C4H12N2
摩尔质量 88.1516 g·mol⁻¹
熔点 27 ℃
沸点 158~160 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺putrescine)是一种有机化合物,常温下为无色晶体或无色至微黄色液体。腐胺与尸胺一样,都是生物活体或尸体中蛋白质氨基酸降解产生。[1][2]

腐胺的分子式为NH2(CH2)4NH2 。腐胺也被命名为1,4-丁二胺1,4-diaminobutane)、1,4-二氨基丁烷butanediamine)、四亚甲基二胺腐肉碱

这两种化合物是腐败物质散发的恶臭气体的主要成分,是口气、细菌性阴道炎等疾病病变部位产生的气味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亚精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中发现。

目录

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次记录下腐胺。

生产

应用

生化作用

多胺的生成中,腐胺与S-腺苷甲硫氨酸脱羧后产生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反应,并产生亚精胺。亚精胺反过来与其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,将其转化为精胺。

亚精胺生物合成
精胺生物合成

在生物体内,鸟氨酸脱羧酶的作用下鸟氨酸脱羧能降解,产生少量的腐胺。多胺类化合物(腐胺是其中具有最简单结构的一种),可能是细胞分裂过程中所必须的一类生长因子

鸟氨酸代谢.JPG

毒性

大剂量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性经口毒性最低致死量为1600mg/kg;大鼠急性经皮毒性最低致死量为300mg/kg[5]

腐胺有腐蚀性。可被人体吸入、食入或经皮吸收。对眼、鼻、咽喉皮肤有刺激作用,可引起面部发红或头痛等症状。

参考

  1. Lewis, Robert Alan. 《刘易斯毒理学百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: pp. 212. ISBN 1566702232. 
  2. Kamhi, Ellen,Ph.D.RN,HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: pp. 14. ISBN 1587612593. "鸟氨酸可由肠道细菌转化为有毒的腐胺,而腐胺最终会被降解成其他多胺,如亚精胺、精胺及尸胺。(Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers")。" 
  3. 腈类. 工业化学百科Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). 7th Ed. [2007-09-10]. 
  4. DSM工程塑料 [2007-09-10]. 
  5. http://www.chemyq.com/xz/xz13/127847elfis.htm

参考来源

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