莽草酸

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莽草酸

中文名称: 莽草酸

化学结构式

English name:Shikimic Acid

化学式:3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸

植物来源: 莽草酸存在于木兰科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果实。八角为生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木,高可至20米。主要分布于中国大陆南方。树皮灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶,披针形生长,叶为革质,短柄,长6-12厘米,宽2-5厘米,上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花被,呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形,长1-2厘米,宽3-5厘米,高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖,每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘,干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。注意同属植物莽草(又称野八角)的果实与八角非常相似,但有毒,应避免混淆。除了植物,莽草酸还广泛存在于微生物中,通过微生物发酵也能提取莽草酸。

分子式及分子量:C7H10O5(174.15)(因为这是化学式的一个特殊式,所以不是整数)  

[性状]:

白色精细粉末,易溶于水,在水中的溶解度为18g/100ml,难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃~191℃ ,旋光度-180°,气味辛酸。  

[药理作用]:

莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,莽草酸具有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。  

[附加]

北京中医药大学的黄建梅副教授是研究八角科植物的专家,面对记者的采访,黄建梅说,其实莽草酸是一样很平常的东西,若不是禽流感,若不是罗氏公司公布抗禽流感特效药“达菲”提炼自八角中的莽草酸,可能永远不会有谁关注莽草酸,谁都不会意识到八角原来也是一种中药

“八角?回家烧茶叶蛋啊”

八角,性辛温、理气止痛,温中散寒,一直是不可或缺的一种调味品。上海岳阳医院从业40多年的医师卢永仙说,八角确实能入药,用于中药治疗胃肠不适,上吐下泻。但是卢医师说,他从业40多年,从来没看到一张开出去的方子上有八角这味药。

黄建梅也说,八角的确入药极少,尤其是人工种植的八角,主要作用用于调味。一些野生八角,或者八角属的植物,在民间会用来抗风湿,但是这种用途并不见于药典。

“在医院里药方上开一味八角会被笑话的。开八角给我干什么?

让我回去烧茶叶蛋啊。”卢医师打趣地说。

黄建梅介绍说,八角的主要成分首先是挥发油,就是这种挥发油令八角发出很香的味道。其次是黄酮类成分,最后便是那个被炒得很神奇的莽草酸。广西产八角茴香中莽草酸含量大约在12%左右。

是药三分毒,八角不例外。

黄建梅证实,八角中含有一种叫做莽草毒素的成分,对于人类的神经具有惊厥作用。但是她表示无法回答莽草毒素与日本“达菲”副作用案例是否有关。黄建梅说,虽然莽草酸和莽草毒素名字相近,其实是两种完全不同的东西。莽草酸(Shikimicacid)是一种有机酸,而莽草毒素(Anisatin)是一种倍半萜类物质。虽然莽草酸和莽草毒素都能用甲醇从八角中一起提取出来,但是分离这两种物质并非难事。

人工种植的八角中莽草毒素的含量非常低,但是野生八角和八角属植物中含较高的莽草毒素。但是这仅仅能说明八角中含有致使神经惊厥的毒素,和莽草酸并无任何关系。

和八角样“神”的植物很多

黄建梅介绍说,在生物的代谢途径中,有一种叫做莽草酸代谢,这种代谢方式存在于大量高等植物与微生物中。所谓莽草酸代谢,就是以莽草酸为中间物质,在生 物体内进一步合成分解,生成其它化合物。换而言之,莽草酸存在于大量高等植物或微生物。由于八角科植物的果实中含有较大量的莽草酸,在八角的甲醇提取物中 能含有超过10%的莽草酸,所以才经常被作为提取莽草酸的资源植物。“达菲”运用八角提取莽草酸,只是因为八角的莽草酸含量比较大,并不是八角本身对于治疗禽流感有何突出之处。

除了植物,莽草酸还广泛存在于微生物中,通过微生物发酵也能提取莽草酸。罗氏也承认“达菲”中所用的部分莽草酸来源于一种大肠杆菌发酵。

“达菲”中的抗病毒成分,是通过对莽草酸进行进一步提炼转化而生成的衍生物,也不是莽草酸存在对禽流感病毒的抵抗作用。“八角茴香含有一种抗禽流感病毒 的重要成分莽草酸”这样的提法肯定是错误的。如果莽草酸直接对禽流感有抵抗作用,那么大自然中存在无数可以抵抗禽流感的植物,比如马尾松松针,也含有不少 异亚丙基莽草酸。若要盲目抢购八角,其实换成把马尾松松针摘光,作用也差不多。

对于此前公布过的罗氏公司制取“达菲”的流程,其实大部分是从八角中提取莽草酸的流程。黄建梅说,提取莽草酸其实是一件非常容易的事情。基本在稍有条件的实验室都能完成。莽草酸绝非什么神秘之物,罗氏公司的技术重点是对莽草酸的进一步转化。

莽草酸的一般用途

黄建梅说,莽草酸以前的一般通途是用来作为化工原料,用来转化生成其他化学物质或化学制剂。中国的八角每年有很多出口到欧洲,尤其以德国居多。但是主要 是从八角中提取挥发油制作食品添加剂。莽草酸衍生药物大部分处于实验阶段,但是这样的实验报告非常多。“达菲”应该算是实验中较早成功的一例,在上世纪90年代制成莽草酸衍生物作为抗病毒药物

莽草酸在学界比较受到关注的发展前途有二:一是抗菌抗肿瘤作用,1987年有报道中提到日本学者发现莽草酸的一种化合物对海拉细胞株(HeLacells)和埃希利腹水(Ehrlichascitescarcinoma)有明显的抑制作用,并能延长接种白血病细胞L1210的小鼠的存活时间,而且毒性相对较低,并指明抑制作用主要是因为此种莽草酸化合物与硫氢化物反应。另一种化合物对白血病细胞L1210无对抗作用,但对须发癣菌(TrichophytonmentagrophytesATCC9972)有一定的对抗作用。国内的孙快麟等人于1988年对已合成的一种莽草酸衍生物进行了初步的体外抗菌和抗肿瘤实验,证明此化合物具有与二 霉素类似的体外抑制白血病细胞L1210的作用。

二是对心血管系统的作用,北京中医药大学的孙建宁等对莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和异亚丙基莽草酸对心血管系统的作用进行研究,发现三个化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用,并对它们的作用机理进行了研究。

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