反丁烯二酸

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反丁烯二酸(fumaric acid),又称延胡索酸富马酸。分子式HOOCCH=CHCOOH。最早是从延胡索中发现的。此外,在多种蘑菇和新鲜牛肉中也有发现。反丁烯二酸与顺丁烯二酸互为几何异构体。反丁烯二酸为无色结晶;相对密度1.635(20/4℃),熔点300~302℃(封管),在165℃(17毫米汞柱)升华;易溶于乙醇,不溶于冷水。

反丁烯二酸的化学性质与顺丁烯二酸相似。反丁烯二酸加热至250~300℃转变成顺丁烯二酸酐。反丁烯二酸也能生成一元及二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它与五氯化磷或亚硫酰氯反应可生成二元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸(见外消旋体)。

反丁烯二酸可由顺丁烯二酸异构化制得,常用的催化剂是重金属盐、含硫化合物、无机酸等。碳水化合物如蔗糖葡萄糖麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。反丁烯二酸可用于制造不饱和聚酯树脂,也可做食品的酸性调味剂

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