光气肟

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光气肟
IUPAC名
Dichloroformaldoxime
别名 Phosgene oxime、Hornet gas
识别
CAS号 1794-86-1
PubChem 65582
ChemSpider 59024
SMILES
性质
化学式 CHCl2NO
摩尔质量 113.93 g·mol−1
外观 无色菱形晶体
熔点 39-40 ℃
沸点 129 ℃
溶解性 70%(77°F)
危险性
主要危害 剧毒(LD50:1.8g

LC50:3200mg-min/m³)

若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

光气肟Phosgene oxime)学名为二氯甲醛Dichloroformaldoxime),由德国于1929年制备成功,是一种具有全身中毒性、皮肤糜烂作用和肺毒性的化学战剂,亦为毒性最强的卤代酮肟类化合物,因结构与光气相似而得名;实际上除个别性质外,光气肟与光气的大部分性质是不同的。

光气肟属非持久性毒剂,因其强烈的刺激性而曾被归入刺激性毒剂,广义上则被定性为典型的糜烂性毒剂,但由于在皮肤糜烂作用这一点上与其他同类毒剂很不相同,所以在狭义上往往将其与大多数卤代肟一般视为一种荨麻剂Nettle agent)。二战期间纳粹德国曾贮存过光气肟但从未使用,二战后许多国家都对其进行过评估,但由于生产、武器化和存储困难,仅有非常少数的国家储存过这种毒剂。前苏联克服了技术困难并储存过光气肟,但未曾见有将其应用于实战的公开报道。美军代号CX[1]

目录

理化性质

纯净的光气肟系无色菱形晶体,工业品为黄褐色恶臭液体,具有强烈而令人讨厌的刺激性气味,挥发度达20~25mg/L,可溶于醇、醚、苯、乙酸乙酯汽油等多数有机溶剂中,缓慢溶于水并发生水解,在高温或碱性条件下水解加速,其产物无毒。[2]

合成

光气肟在早期工业生产中常通过还原三氯亚硝基甲烷来制取: CX-syn1.png

在实验室操作中可以使用锡还原法来制备光气肟:[3] CX-syn2.png

用作起爆药的雷酸氯气作用亦可生成光气肟: CX-syn3.png

军事用途

光气肟的稳定性远不如芥子气等同类毒剂,常温下即自发分解,不利于贮存;这对军用毒剂而言是一个致命的缺陷,其实际应用也因此受到很大的限制。

稳定性与贮存

光气肟性质不稳定,仅在无水且低温(-15℃)的条件下能保存数月,否则就会不断自行分解。甘氨酸可以作为光气肟使用或存储过程的稳定剂,溶剂则可以选择硝基甲烷或乙醚。光气肟对金属及橡胶具有严重腐蚀作用,当存在铁离子时可发生剧烈甚至爆炸性的分解。应当以玻璃和搪瓷衬容器盛放光气肟。

暴露危害

光气肟是一种既有全身中毒性和皮肤糜烂作用,又有强烈刺激性和肺毒性的毒剂,而在皮肤糜烂作用这一点上又与其他糜烂性毒剂大不相同。[4]因为光气肟在实际中从未被应用于战场,亦未见公开报道的相关人类试验数据,故以下信息仅系根据动物实验推测而来,不代表实际接触效果。

洗消

用肥皂与水可以轻易洗刷掉物体表面的毒剂。溶于有机溶剂中的光气肟溶解度会降低,因此洗消时也许还需要添加额外的溶剂或采用机械混合方式。次氯酸盐等并不是有效的洗消剂——光气肟可能会与其反应而产生诸如氯气的有毒气体。

参考资料

  1. Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, Second Edition;Nov.16,2009
  2. EMedicine: Urticants, Phosgene Oxime
  3. Zhao Guo Hui,Shou Wei Chun.Chemistry of toxic Agent.Beijing:Institution of Chemical Defense,1985: 489~493
  4. McManus John; Huebner Kermit "Vesicants" Critical care clinics (2005), 21(4), 707-18. doi:10.1016/j.ccc.2005.06.005

参考来源

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