三氯硝基甲烷

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三氯硝基甲烷
IUPAC名
trichloro(nitro)methane
别名 PS
识别
CAS号 76-06-2
ChemSpider 13861343
SMILES
InChI
InChIKey LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
ChEBI 39285
KEGG C18445
性质
化学式 CCl3NO2
摩尔质量 164.375 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.692 g/ml
熔点 -69 °C
沸点 112 °C(分解)
危险性
警示术语 R:R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53
安全术语 S:S36/37, S38, S45
欧盟分类 剧毒 T+
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
3
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三氯硝基甲烷,俗称氯化苦英语:Chloropicrin),是一种化学式为Cl3CNO2的有机氯化合物。这种高毒性的物质曾被用作代号为PS化学武器;现在则主要用作熏蒸剂和杀线虫剂[1][2]

目录

历史

第二次世界大战时美军的海报,中文意思为“氯化苦闻起来像捕纸”,(会导致)“咳嗽流泪呕吐”,(中毒后应)“保持安静、冲洗眼睛和注意保暖”

氯化苦最早于1848年由苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现。当时他用氯化剂(可能是次氯酸钙)与苦味酸(Picric acid)反应:[3]

2HOC6H2(NO2)3 + 11Ca(OCl)2 → 6Cl3CNO2 + 3CaCO3 + 3Ca(OH)2 + 2CaCl2

斯登豪斯根据他使用的反应物将合成出来的这种物质命名为“氯化苦”(Chloro-picrin),尽管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。

氯化苦在第一次世界大战中曾被使用。在1917年,有报道指德军当时在测试一种新型化学武器,后来人们发现这种化学武器就是氯化苦。虽然毒性不如当时的其他化学武器,但氯化苦是一种能被皮肤吸收的强力催泪剂并能导致中毒者呕吐——这常常使得协约国的士兵不得不脱下防毒面具,暴露在毒气中。这在意大利战役中导致了大量伤亡,尤其是在早期协约国士兵不了解这种毒气的情况下。[2][3]

合成

工业生产氯化苦时采用硝基甲烷与次氯酸钠反应:[4]

H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH

性质

氯化苦在常温常压下是不溶于水的无色液体,且不与水发生反应。它的蒸汽压是24 mm Hg,挥发性光气接近,介于光气与芥子气之间。[2] 氯化苦能以吸入、进食及经皮肤进入人体。它对眼睛、皮肤和肺部均具有强烈的刺激性:实验证明其刺激性会使人不由自主地闭上眼睛;溅入眼睛之后则会使角膜水肿甚至液化[5][6] 因此,氯化苦只能以毒气弹的形式用作化学武器。[2]

安全性

氯化苦具有高毒性。美国国家职业安全卫生研究所的报告指出:

曾有报道指,27名纤维素工厂的工人,在暴露于高浓度的氯化苦中3分钟后,一直呼吸困难并不断咳嗽,并在3至12小时内均患上了肺炎;病情随即恶化成肺水肿,其中有一名工人因此而死亡。[6]

由于其高稳定性,对氯化苦的防护必须使用高效的吸收剂,如活性炭[2]

用途

氯化苦目前一般作为熏蒸剂用于控制土壤里的害虫,尤其是草莓园[1][7] 偶尔它也会被用于毒杀田地里的兔子脊椎动物。作为熏蒸剂时氯化苦常与其他同类药剂一同使用(如溴甲烷、1,3-二氯丙烯磺酰氟),以此增强药效及起到警告作用(因其具有强烈刺激性,容易被察觉)。[1]

参考资料

  1. 1.0 1.1 1.2 http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf[-{zh:失效连结;zh-tw:失效连结;zh-cn:失效链接}-]
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Amos Alfred Fries; Clarence Jay West. Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc.. 1921: p. 144. 
  3. 3.0 3.1 Sartori, Mario. The War Gases. D. Van Nostrand Company, Incorporated. 1940. 
  4. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
  6. 6.0 6.1 CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Lung Damaging Agent: CHLOROPICRIN (PS) - NIOSH. NIOSH [2013-09-04]. 
  7. Watchdogs: List fumigant as cancerous: Chloropicrin widely used in Salinas area. The Californian. August 30, 2013 [August 31, 2013]. 

参考来源

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