橙皮苷

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橙皮苷(甙)(Hesperidins:Vitamin P),是一种广泛存在于柑橘类水果中的类黄酮物质,其化学结构为具有双氢黄酮氧苷结构,呈弱酸性,提取得到的粗产物为淡黄色粉末。纯品为白色针状晶体,略带苦味,难溶于水,几乎不溶于丙酮、苯、氯仿,微溶于甲醇、热冰醋酸,可溶于甲酰胺、二甲酰胺,易溶于稀碱溶液,纯度为97%的橙皮苷熔点范围为257~260℃,分子量为610.6。橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化心肌梗塞的药物,是成药“脉通”的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高(内果皮30%-50%,桔络、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法离子交换法,其中碱提酸沉法操作简单、成本低,提取率较高。橙皮成能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水,微溶于甲醇,几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下,与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出,然后酸化、冷却,使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年来,超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展,且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取,酸性条件下闭环沉淀进行分离,提取时加大碱用量,可减少乙醇用量,但碱性不宜过大,否则,橙皮苷易被氧化破坏。

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橙皮甙 Hesperidin

[异 名]:陈皮甙桔皮甙橙皮苷

[分子式及分子量]:C28H34O15; 610.55

化学名:4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methyoxyphenyl)-

[植物来源] 茜草科植物粟猪殃殃地上部分;芸香科植物佛手果实,蕉柑果实,枸橘果实, 柠檬果实,檬果皮,枸橼成熟果实;十字花科植物荠菜带根全草。

物理性状] 细树枝状针状结晶,(pH6-7沉淀所得)。熔点258-262℃(250℃软化),[α]20D-76℃(C=2,吡啶)。1克溶于50升水。在60℃溶于二甲基甲酰胺甲酰胺。略微溶于甲醇及热冰醋酸,几乎不溶于丙酮、苯及氯仿,而易溶于稀碱及吡啶。

[分子式及分子量]:C28H34O15;610.55

[药理作用] 

1、抗炎:对豚鼠因缺乏维生素C而致的眼睛球结膜血管血细胞凝聚及毛细血管抵抗力降低有改善作用(增强维生素C的作用)[8];但也有报告它能降低马血细胞之凝聚。它与栓塞(Thrombogenic)饲料或与致粥样硬化饲料共同喂养大鼠,均可延长大鼠存活时间[9]。能制激缺乏维生素C的豚鼠的生长速度。能增强豚鼠肾上腺、脾及白细胞抗坏血酸(维生素C)的含量[10]。

2、抗病毒:加入小泡性口炎病毒前,奖小鼠纤维细胞放于200μg/ml的本品中预先孵化,这样处理后,能保护细胞不受病毒侵害约24小时。用本品预先处理HeLa细胞,能预防流感病毒感染。本品的抗病毒活性能被透明质酸酶所削除[11]。

3、其它:有预防冻伤[12]和抑制大鼠眼晶状体的醛还原酶作用[13]。

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