吡啶

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吡啶

  

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基本信息

汉语拼音: bǐ dìng

英文名称: pyridine

中文名称2: 氮(杂)苯

CAS No.: 110-86-1

分子式: C5H5N

分子量: 79.10

吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯。

吡啶及其同系物存在于骨焦油煤焦油、煤气、页岩油、石油中。  

物理性质

外观与性状: 无色或微黄色液体,有恶臭。

熔点(℃): -41.6

沸点(℃): 115.3

相对密度(水=1): 0.9827

折射率:1.5067(25℃)

相对蒸气密度(空气=1): 2.73

饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃

闪点(℃): 17

引燃温度(℃): 482

爆炸上限%(V/V): 12.4

爆炸下限%(V/V): 1.7

溶解性: 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。

与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶。)  

化学性质

吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。  

应用途径

除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物

吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。  

产品来源

吡啶可从天然煤焦油中获得,也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧即得吡啶衍生物。

也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。  

衍生物品

吡啶的许多衍生物是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。

中文名称: 吡啶  

注意事项

燃爆危险: 本品易燃,具强刺激性。

危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸硝酸铬酸、发烟硫酸、氯磺酸顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应,有爆炸危险。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

吡啶的危害:

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:有强烈刺激性;能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现抑郁肌无力呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直痉挛血压下降。误服可致死。

慢性影响:长期吸入出现头晕头痛失眠步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD501580mg/kg(大鼠经口);1121mg/kg(兔经皮);人吸入25mg/m3×20分钟,对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。

亚急性和慢性毒性:大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月,肝重量系数增加;人吸入20~40mg/m3(长期);神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗,个别肝肾有影响。

灭火方法: 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

泄露应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥石灰苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

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