医用化学/油脂

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一、油脂的组成

油脂是油和脂肪的总称,习惯上把在常温下为液体的叫做油,为固体的叫做脂肪。从化学构造来看,它们都是高级脂肪酸甘油酯

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组成油脂的脂肪酸,已知的约有50多种。常见的高级脂肪酸见表20-1。

表20-1 组成常见油脂的重要脂肪酸

类别 名称 构造式
泡和脂肪酸 月桂酸(十二烷酸) CH3(CH2)10COOH
肉豆蔻十四烷酸 CH3(CH2)12COOH
棕榈酸(十六烷酸、软脂酸) CH3(CH2)14COOH
硬脂酸(十八烷酸) CH3(CH2)16COOH
二十四烷酸 CH3(CH2)22COOH

不饱和脂肪酸

棕榈油酸(9-十六碳烯酸 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
油酸(9-十八碳俙酸) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
蓖麻油酸(12-羟基-9-十八碳烯酸 CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
γ-亚油酸(6,9,12-十八碳三烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH
亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH
桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸) CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH
花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
神经酸(15-二十四碳烯酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

组成油脂的天然脂肪酸的共同特点是:(1)绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸,其中以C16和C18为多;(2)大多数含有一个、两个或三个双键,基中以C18不饱和酸为主;(3)几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型

多数脂肪酸在人体中内都能合成,只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等多双键的不饱和脂肪酸,它们不能在人体内合成,必须由食物供给,故称为必需脂肪酸

在油脂分子中,若三个脂肪酸部分是相同的,称为单甘油酯(简单三酰甘油);若不同则叫做混甘油酯(混合三酰甘油)。

甘油酯命名时将脂肪酸名称放在前面,甘油的名称放在后面,叫做某酸甘油酯(或某脂酰甘油)。如果是混合甘油酯,则需用α,α`和β分别表明脂肪酸的位次。例如:

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天然油脂是各种混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸组成列于表20-2。

表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸组成

脂肪或油 脂肪酸(质量百分数)
月桂酸 肉豆蔻酸 棕榈酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸
猪油 1~2 25~30 12~16 40~50 5~10 1
奶油① 2~5 8~14 25~30 9~12 25~35 2~5
牛油 3~5 25~30 20~30 40~50 1~5
椰子油 45~48 16~18 8~10 2~4 5~8 1~2
橄榄油 8~16 2~3 70~85 5~15
豆油 10 3 25~30 50~55 4~8
棉子油 1 20~25 1~2 20~30 45~50
红花油 6 3 13~15 75~78
亚麻子油 20~35 15~25 40~60

① 也含3%-4%丁酸和C6,C8和C10酸各1%-3%

② C8和C10酸各含水5%-9%

二、油脂的性质

(一)物理性质

纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般油脂,尤其是植物油,有的带有香味或特殊的气味,并且有色。这是因为天然油脂中往往溶有维生素和色素之故。油脂比水轻,相对密度在0.9-0.95之间。难溶于水,易溶于有机溶剂,如热乙醇乙醚石油醚、氯仿四氯化碳和苯等,可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂。因为油脂是混合物,所以没有恒定的熔点和沸点。

(二)化学性质

1.

一切油脂都能在酸、碱或酶(如胰脂酶)的作用下发生水解反应。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。

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如果在碱性溶液中使油脂水解,则生成甘油和高级脂肪酸的盐类(肥皂),因此油脂在碱性溶液中的水解叫做皂化。例如:

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普通肥皂是各种高级脂肪酸钠盐的混合物。油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐质软,叫做软皂。医学上常以洗净皮肤。“来苏儿”就是由煤酚和软皂制成的。

1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的质量(单位毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小,可以判断油脂所含油脂的平均相对分子质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量越大,则1g 油脂所含甘油酯物质的量越少,皂化时所需碱的量也越少,即皂化值越小。反之,皂化值越大,表示甘油酯的平均相对分子质量越小,即1g油脂所含甘油酯的物质的量越多。

人体摄入的油脂主要在小肠内进行催化水解,此过程叫做消化水解产物透过肠壁被吸收(少量油脂微粒同时被吸收),进一步合成人体自身的脂肪。这种吸收后的脂肪除一部分氧化供给能量(每克脂肪在体内完全氧化放出38.9kJ热能)外,大部分贮存于皮下,肠系膜等处脂肪组织中。

脂肪乳剂一般用精制植物油(如豆油等)与磷脂酰胆碱、甘油及水混合,用物理方法制成白色而稳定的脂肪乳剂,供静脉注射,广泛用于晚期癌症和术后康复等。

2.酸败

油脂在空气中放置过久,就会变质产生难闻的气味,这种变化叫做酸败。酸败是由空气中的氧、水分或微生物作用引起的。油脂中不饱酸的双键部分受到空气中氧的作用,氧化成过氧化物,后者继续分解或进一步氧化,产生有臭味的低级醛或羧酸。光、热或湿气都可以加速油脂的酸败。

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油脂酸败的另一原因是由于微生物或酶的作用。油酯先水解为脂肪酸,脂肪酸在微生物或酶的作用下发生β氧化,即羧酸中的β碳原子被氧化为羰基,生成β-酮酸,后者进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。

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油脂酸败的产物有毒性和刺激性,因此酸败的油脂不能食用或药用。

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