环己酮

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基本介绍

环己酮为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。

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性状:无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用,在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。主要参数见下:

CAS号 108-94-1
SMILES C1CCCCC1=O
化学式 C6H10O
摩尔质量 98.15 g mol
外观 无色液体
密度 0.9478 g/mL
熔点 −16.4 °C
沸点 155.65 °C
在水中的溶解度 微溶
乙醇中溶解度 混溶
黏度 0.898 cP, 25℃
标准摩尔生成焓 −270.7 kJ mol
标准摩尔燃烧焓 −3519.3kJ/mol
熵变 +229.03J.K.mol
EU分类 有害(Xn)
警示性质标准词 R10, R20
安全建议标准词 S2, S25
闪点 44℃
危险性 致癌
相关物质 环己醇

  

理化性质

环己酮

环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。  

用途

环己酮

用途:环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3],环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。  

毒性

毒性防护: 高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小,但在50ppm以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。  

安全与防护

环己酮恒沸精馏装置

危险标记: 7(易燃液体)

主要用途: 主要用于制造已内酰胺和已二酸,质地优良的溶剂

对环境的影响:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

1.健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性;眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响:长期反复接触可致皮炎

2.毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD501535mg/kg(大鼠经口);948mg/kg(兔经皮);LC5032080mg/m3,4小时(大鼠吸入);人吸入300mg/m3,对眼、鼻、喉粘膜刺激;人吸入200mg/m3,感觉到气味;人吸入50ppm,最小中毒浓度。

刺激性:人经眼:75ppm,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:500mg,轻度刺激。

亚急性和慢性毒性:家兔吸入12.39g/m3,6小时/天,3周,4只中2只死亡;5.68g/m3,10周,轻微粘膜刺激。

致突变性:微粒体诱变:鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析:人淋巴细胞5ul/L。

生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):105mg/m3,4小时(孕1~20天用药),致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):11g/kg(孕8~12天用药),影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

致癌性:IARC致癌性评论:动物可疑阳性。

危险特性:易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

应急处理处置方法:

1.泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

2.防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防苯耐油手套。

其它:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

3.急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。  

包装与储运

包装储运 :采用铁桶包装,也可用槽车运输。贮运中严禁烟火和撞击。  

消耗定额

消耗定额 :原料名称 规格 消耗,kg/t

1、环己烷法 环己烷 99.6% 1040

2、苯加氢氧化法 苯 99.5% 1144

氢气 97.0% 1108

液碱 42.0% 230

精制方法:环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物,将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸汽蒸馏。馏出物用食盐饱和,苯萃取,干燥后蒸馏。

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