烯胺

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烯胺的通式。

烯胺(英文:Enamine)是醛或酮与二级胺失水缩合形成的一类不饱和化合物,可看作含氮的烯醇,通式为R2C=CR-NR2,见右图。

若氮上的两个取代基中,有一个为氢,则形成的烯胺与亚胺互为互变异构体;若烯胺氮上没有氢,即成为一个稳定的化合物,类似于烯醇醚。烯胺-亚胺互变异构与酮-烯醇互变异构类似,一般情况下平衡倾向于亚胺一边,但也有少数例外情况(例如苯胺)。

烯胺具有两位反应性,其烷基化反应既可以在碳上发生,也可以在氮上发生,两者为竞争关系。用活泼卤代烷(如碘甲烷、烯丙卤化物苯甲型卤化物、α-卤代酯等)时,主要发生碳烷基化。

目录

合成

烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸(如对甲苯磺酸催化下制备,并加入强失水剂(如四氯化钛)或分水器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图:

烯胺合成反应的机理


常用的二级胺为四氢吡咯吗啉六氢吡啶,它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应,主要生成的是双键碳上取代最少的烯胺,这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥,降低了产物的稳定性。

烯胺的合成反应是个可逆反应,稀酸作用下,烯胺便水解为酮与二级胺。

参见

参考资料

  • 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8

参考来源

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