互变异构体

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分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体

互变异构体是一种特殊的官能团异构体。

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互变异构(tautomerism)

指一类特殊的同分异构现象。其特点是含有杂原子(如氮、氧或硫原子)的两个同分异构体,其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移,且这两个异构体共存于一个平衡体系中,以相当高的速率互相变换着。酮-烯醇互变异构是较普遍的现象,它可以被酸或碱所催化

某些有机化合物的结构以两种官能团异构体互相迅速变换而处于动态平衡的现象。例如,乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物:

在乙酰乙酸乙酯中加入能与酮作用的足够试剂后,乙酰乙酸乙酯将全部以酮式起反应;同样,加入足够量的烯醇试剂后,则能全部以烯醇式起反应。酮式中的活泼亚甲基-CH2-由于同时受两个吸电子的羰基影响,其氢原子变得很活泼,容易作为氢离子离开,同时使活泼亚甲基的碳原子上的电子对发生共轭转移,负电荷落在内氧原子上。分子中的两个羰基的亲电子性能不同,酮的羰基亲电性较强,氧上容易带有负电荷,形成烯醇式结构。酮式和烯醇式迅速互相变换,互为变异构体。这两种异构体在低温(-78℃)时互变速率很慢,可将它们分开。此外,还有环已酮的酮式和烯醇式的互变异构现象等。

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