亚砜

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亚砜是含有亚硫酰基(>S=O)官能团的一类有机化合物,可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亚砜二苯基亚砜等。

性质

亚砜的通式为R-S=O-R',其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦(R3P=O)类似,由于电负性差异,S=O键中,硫显正价,氧显负价:

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硫原子为四面体结构,有一对孤对电子,类似于sp3杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时,就会产生手性,比如甲基苯基亚砜。

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有时构型转换所需的能量相当高,室温下的外消旋速率很慢,以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用,比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外,亚砜也被用作手性辅助剂.

反应

亚砜中硫的氧化态为0,处于硫醚(-2)和砜(+2)之间。因此氧化硫醚时,依次会得到亚砜、砜。例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亚砜和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料,在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成。

亚砜可由强碱如氢化钠去质子化,很多亚砜(如DMSO)都是很好的配体和烷化剂

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