乙酸酐

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乙酸酐的结构式
乙酸酐的立体分子结构模型

  

目录

理化常数

国标编号:81602

CAS号108-24-7

中文名称:乙酸酐

英文名称:Acetic Anhydride

别名:醋酸酐;醋酐;乙酐;Ac2O 无水醋酸;

分子式C4H6O3;(CH3CO)2O

外观与性状:无色透明液体,有刺激性气味(类似乙酸),其蒸气为催泪毒气。

分子量102.09

蒸汽压1.33kPa/36℃

闪点49℃

熔点-73.1℃

沸点138.6℃

溶解性溶于苯、乙醇乙醚氯仿;渐溶于水(变成乙酸)。

密度 相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)3.52

折光率 :n20D 1.450

稳定性稳定

危险标记20(酸性腐蚀品)

主要用途:用作乙酰试剂,以及用于药物、染料、醋酸纤维制造、制引发剂、漂白剂等。

自燃点:752华氏度  

化学性质

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。

与醇发生醇解反应生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。

与氨作用生成乙酰胺,在氢化铝锂作用下,乙酸酐可以还原生成伯醇;

与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰;

乙醇钠做催化剂,与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂酸

乙酸酐不是氧化物。

有易燃性和腐蚀性。  

生产制备

试验室制备

生成

首先,将10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圆底烧瓶中,并在其中加入少量锌粉和沸石

在烧瓶上加分馏装置,上面加上温度计,并用支管试管收集蒸馏出来的少量水和乙酸。电热套加热。

先控制温度保持烧瓶中液体微沸10分钟左右。再加大电压,升高温度,保持温度计温度在105度,大概50分钟。

这时,温度计的温度降低,说明反应基本完全。

趁热把烧瓶中的液体倒在冷水中搅拌,有沉淀后减压抽滤。

提纯

在生成物中加入热水。

注意:是热水,且不要太多,刚好溶解即可。

趁热用热水漏斗过滤。降温使结晶。用减压漏斗抽滤,干燥即可。

原理

阿司匹林,即乙酰水杨酸,通过以下反应合成,

硫酸

水杨酸+乙酸酐________乙酰水杨酸+甲酸

用乙醇和水(混合溶剂)析晶,并进行重结晶

器具

100mL锥形瓶、温度计、水浴器、酒精灯、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、天平及砝码、结晶皿、量筒、和试管。

试剂

水杨酸(固体)、乙酸酐(密度1.08g/mL)、15mol/L磷酸(或浓硫酸)、乙醚、石油醚、和三氯化铁溶液。

实验步骤

称取2.67g水杨酸置于50mL磨口锥形瓶中,加入5.10g乙酸酐,5~7滴浓磷酸,小心振摇混匀。加入1~2粒沸石,装上球型冷凝管,在80℃左右的水浴中加热并保温15分钟。取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷蒸馏水。快速加入20mL冷蒸馏水,立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物,可用玻棒摩擦内壁(注意必须在冰水浴中进行)。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤,用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后,再洗涤晶体,抽干。

晶体放入原磨口锥形瓶中,加入10mL 95%乙醇及1~2颗沸石,接上冷凝管在水浴中加热溶解后,移去火源,取下锥形瓶,滴入冷蒸馏水至沉淀析出,再加入2ml冷蒸馏水。析出完全后,抽滤,以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次,抽干,取出晶体,用滤纸压干,移入干的表面皿中,于80℃干燥箱中干燥40分钟后,冷却,称重。测定熔点。

实验总结

⒈ 在乙酰水杨酸重结晶时,滴加水的标准是什么?为什么这样做?

在乙酰水杨酸重结晶时,滴加水的标准是:滴入冷蒸馏水至沉淀析出,再加入2ml冷蒸馏水,析出完全后,抽滤,以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次。因为重结晶的目的之一是为了调节溶剂极性,并且阿司匹林易溶于水,若加入过多的水的话会使阿司匹林溶于水中变成滤液。从而使得产量降低。

⒉ 在该反应过程中可能发生的副反应和生成的副产物有哪些?

本实验中可能产生的:

①副产物

乙酰水杨酸酐,水杨酸,乙酸苯酯,水杨酸苯酯,乙酰水杨酸苯酯。

②可能的副反应

原料水杨酸可能带入脱羧产物苯酚和水杨酸苯酯,与原料醋酸酐酸化,生成乙酸苯酯和水杨酸苯酯。另外苯酚和水杨酸苯酯有可反应生成乙酰水杨酸苯酯。三者不溶于碳酸钠,药典规定应检查碳酸钠中的不溶物。  

工业制备

乙酸酐是由乙酸与乙烯酮反应制得,而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。也可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应,先生成双乙酸亚乙酯CH3CH(OCOCH3)2,然后在氯化锌或硫酸催化下,热裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸钴、乙酸铜的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐。  

对环境影响

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入后对有刺激作用,引起咳嗽胸痛呼吸困难。眼直接接触可致灼伤;蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔消化道,出现腹痛恶心呕吐休克等。

慢性影响:受本品蒸气慢性作用的工人,可得结膜炎畏光上呼吸道刺激等。  

二、毒理学资料及环境行为

毒性属低毒类。

急性毒性:LD501780mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮);LC501000ppm,4小时(大鼠吸入)

刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。

危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳。  

现场应急监测方法

气体检测管法;水质检测管法;气体速测管法。  

实验室监测方法

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编

羟肟酸比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社  

环境标准

前苏联(1975) 车间卫生标准 20mg/m3
前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.1mg/m3(最大值) 0.003mg/m3(昼夜均值)
空气中嗅觉阈浓度 0.36ppm

  

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢挥发(或扩散),但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,利用围堤收容,最好不用水处理,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。  

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服穿工作服(防腐材料制作)。

手防护:戴橡皮手套。

其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。  

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。

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