酰卤

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酰卤羧酸中的羟基被卤素原子取代后形成的化合物,可以分为酰氟、酰氯、酰溴、酰碘(不稳定)。其中酰氯是最常用的酰卤,也是最常用的酰化剂。

左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。甲酰氟在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解。酰氯与酸酐近似,易发生水解,醇解和氨解反应,分别生成酸、酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或酚)、胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应。酰氯与格氏试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格氏试剂反应,生成三级醇。酰卤可被氢化铝锂还原成醇,若用氢化三(三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,反应可停止在生成酰的阶段。

酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。草酰氯(COCl)2是合成其他酰氯的有效试剂。亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。若用羧酸钠作原料,适合用三氯氧磷。酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要,酰氯是有机合成的重要酰化试剂,也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。

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