扁桃苷

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扁桃苷
IUPAC名
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
识别
CAS号 29883-15-6
PubChem 34751
SMILES
MeSH Amygdalin
性质
化学式 C20H27NO11
摩尔质量 457.43 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃ἀμυγδάλη amygdálē ),又译苦杏仁苷,是1803年Pierre-Jean Robiquet[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷李比希维勒于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃[2],也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。[3][4][5]学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素,因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。[6]

目录

化学性质

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类苯甲醛氢氰酸[7]。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和氨。[8]

在酶的催化下扁桃苷可进行两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反应出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。

左旋扁桃腈

毒性

参见

参考资料

  1. A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. 
  2. Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548. 
  3. Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med.. September 1978, 299 (10): 549–52. PMID 683212. 
  4. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  5. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al.. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med.. January 1982, 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. 
  6. Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. 
  7. F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102. 
  8. J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369. 

参考来源

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