医用化学/羧酸衍生物

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一、酰卤、酸酐、酯的构造和命名

羧酸衍生物是指羧酸分子中,羧基中的羟基被其它原子或原子团取代后生成的化合物

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羧酸衍生物在构造上的共同之处是分子中均含有酰基Gmomxnp0.jpg

最常见的酰卤是酰氯和酰溴,他们可根据相应的酰基来命名。例如:

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羧酸酯常根据相应的羧酸和醇来命名。一元醇的羧酸酯叫做“某酸某酯”。例如:

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多元醇的羧酸酯命名时,通常是醇的名称在前,羧酸的名称在后,叫“某醇某酸酯”。例如:

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酸酐是按照相应的羧酸的名称叫做某(酸)酐。例如:

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二、酰卤、酸酐、酯的物理性质

低级的酰卤与酸酐都是具有强烈刺激性气味的液体,遇水即分解。高级的酰卤和酸酐为固体,不溶于水。

低级的羧酸酯是具有香味的液体,微溶于水,高级羧酸酯为蜡状固体,羧酸酯均溶于有机溶剂,许多有机物也能溶于羧酸酯中,故有些羧酸酯也可作为溶剂。

酰卤、酸酐和羧酸酯由于分子间不存在氢键,它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低得多。

三、酰卤、酸酐、酯的化学性质

酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处,故它们的化学性质相似,都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同,以酰卤最活泼,酸酐次之,羧酸酯较不活泼。

(一)水解

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酰卤、酸酐和羧酸酯水解的共同产物是羧酸;与此同时,酰卤生成卤化氢,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯则得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反应,必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行。在酸催化下的水解反应可较快地达到平衡。在碱的催化下,由于反应生成的羧酸被碱中和生成羧酸盐,使平衡右移,水解反应能进行到底。

(二)醇解

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酰卤,酸酐和羧酸酯与醇反应均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反应,须在催化剂存在下进行。这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。例如:

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(三)氨解

酰卤、酸酐和羧酸与氨(或胺)发生氨解时的相同产物是酰胺(或N-取代酰胺)。

羧酸衍生物水解时都产生羧酸;醇解时都生成羧酸酯;氨解时都生成酰胺。因此,它们的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一个氢(醇是羟基上的氢,胺是氮上的氢)被酰基取代的反应。这类在分子中引入酰基的反应称为酰化。酰卤、酸酐的反应活性大,易进行酰化反应,因此常作为酰化剂。

酰化反应在药物合成中具有重要意义。在某些药物中引入一个酰基,常可增加药物的脂溶性,改善体内吸收,降低毒性,提高或延长药效。例如:

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四、重要的羧酸衍生物

(一)乙酐

乙酐又称醋酐,是常用的酰化剂,它是无色有刺激气味的液体,沸点140℃,工业上,醋酐用于合成醋酸纤维,染料,药物和香料等。

(二)邻苯二甲酐

邻苯二甲酐Gmomxtqc.gif 是无色针状晶体,熔点128℃,是一种常用的

酰化剂。它与某些酚类反应,能生成一些显色的化合物,例如,酚酞荧光素等。

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酚酞为无色固体,熔点261℃,难溶于水而溶于乙醇,在医药上用作轻泻剂。由于酚酞在碱性溶液中呈紫红色。在酸性溶液中无色,故常作为酸碱滴定指示剂。

荧光素在碱性溶液中呈橙色,并有绿色荧光。当两个溴原子取代荧光素的氢原子后,再引进一个HgOH原子团,生成的化合物叫汞溴红红汞),其水溶液为鲜红色,常用作杀菌消毒剂

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(三)光气和双光气

光气(COCL2)是碳酸的二酰氯,常温下为无色气体,能压缩成液体,沸点8.3℃,易溶于苯,甲苯。光气是一种窒息性毒剂。它和酰氯一样,性质活泼,能与水、醇、氨作用而分解,温度升高时,分解速率加快。

双光气 Gmomxghn.jpg


氯甲酸三氯甲酯)可从光气经部分醇解再氯代而成。

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双光气分子中的各原子数是光气的两倍,能分解生成两分子的光气,故叫双光气。纯净的双光气是无色透明液体,沸点127℃,含有杂质时常呈黄色。它难溶于水,易溶于苯,四氯化碳及其他有机溶剂中。双光气的性质与光气相似,但比光气稳定。

32 羧酸 | 取代羧酸和对映异构 32
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