二氯苯

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1,2-二氯苯

概况

中文名称:1,2-二氯苯,邻二氯苯。

英文名称:1,2-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene

分子式:C6H4Cl2

分子量 147.00

CAS:95-50-1  

理化指标

外观:无色易挥发的流质液体。

香气:有刺激性芳香气味,可燃。

蒸汽压:2.40kPa/86℃

闪点:65℃

熔点;-17.5℃

沸点:180.4℃ ,86℃(2.39kPa),

相对密度:1.3022(20/4℃)。

折射率nD(20℃):1.5501(1.5515)。

自燃点:647.78℃。

溶解性:不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂 。

密度:相对密度(水=1)1.30;相对密度(空气=1)5.05。

稳定性:稳定 。

危险标记:15(有害品)。

毒性:本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50为500mg/kg。空气中最高容许浓度为50ppm。工作场所应通风良好,设备密闭,操作人员应穿戴防护用具。  

制备

1.由氯苯副产和用合成方法制得。氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯,都联产二氯苯。根据实际需求量,改变氯化工艺条件,可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况,氯苯与二氯苯的比例为30-35。工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。

2.由邻氯苯胺重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅,于25℃以下混匀。冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,温度维持在0~5℃,至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌、混匀,升温至60~70℃℃,反应1h,冷却、静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水、分馏,收集177~183℃馏分,即得成品。  

用途

主要用于医药、农药、有机合成;并用作溶剂。邻二氯苯可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂,在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂,用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产,也可用于合成邻苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。邻二氯苯作为抗锈剂、脱脂剂,可除去发动机零件上的碳和铅,脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属,可脱除照明气体中的硫。可作金属抛光剂的配料成分;染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等;聚合物湿纺溶剂,降低纤维热收缩率;环氧树脂稀释剂冷却剂,热交换介质;医药长效磺胺等。  

1,3-二氯苯

概况

中文名:1,3-二氯苯,间二氯苯。

英文名:1,3-Dichlorobenzene,m-dichlorobenzene。

分子式:C6H4Cl2 。

国标编号:61657 。

CAS:541-73-1 。

分子量:147.00。  

理化指标

外观:无色液体。

香气:有刺激性芳香气味

沸点:172℃。

熔点:-24.8℃。

密度:相对密度(水=1)1.288(20/4℃)。相对密度(空气=1)5.08。

蒸汽压:0.13kPa/12.1℃。

闪点:63℃。

折射率nD(20.9℃):1.5457。

溶解性:溶于乙醇乙醚,不溶于水。

稳定性:稳定;危险标记:15(有害品)。  

制备

1.间苯二胺硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应,制成重氮盐,再经氯化而成。

2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。  

用途

广泛用于染料, 医药, 农药等行业的中间体、溶剂。用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。  

1,4-二氯苯

概况

中文名:1,4-二氯苯,对二氯苯

英文名:1,4-Dichlorobenzene,p-dichlorobenzene。

分子式:C6H4Cl2

分子量:147.0036

CAS:106-46-7  

理化指标

外观:白色结晶,易升华。

香气:有刺激性芳香气味。

相对密度:1.4581(20.5/4℃)。

沸点:174℃,55℃(1.33kPa)。

熔点:53℃。

闪点(闭杯):67℃。

折射率nD(25℃):1.5434。

溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂。

毒性:本品具有中等毒性,刺激眼睛和粘膜。大鼠经口LD50为500mg/kg。人体经口LD50300mg/kg。空气中最高容许浓度为

75ppm。工作人员穿戴防护用具。  

制备

1.苯定向氯化或从氯苯生产中回收。苯定向氯化将苯置于氯化反应器中,加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑,通入氯气,控制氯化温度在20℃左右,氯化30-45分钟,加入苯磺酸定向催化剂,然后再通入氯气,当二氯苯晶体析出时,将反应液加热到50-60℃,再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止,收率70%-75%。由于苯氯化产物组分较多,工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离,精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高,不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。重结晶法已发展到连续分级结晶法。乳化法利用表面活性物质进行乳化而分离,此法具有操作简单,能耗低,效率高和环境污染少等优点,对其研究日见增多,发展较快。

2.由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔底物,经真空蒸馏蒸出混合二氯苯,在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。  

用途

用于皮革防腐、农药、有机合成等。有机合成原料,用于合成染料(大红色基GG以及红色基3GL、活性嫩黄和红色RC)及农药中间体,用作熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂、防霉剂、空气脱臭剂,65%-70%用于制造卫生球,少量用于特压润滑剂,腐蚀抑制剂。该品也用于医药,也可作溶剂。 还有除臭和防霉的作用。它也可作为生化试剂应用于植物细胞染色体标本的制作中。

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