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(phenols),芳环上的一个或多个氢原子为羟基取代而生成的化合物。酚以游离的形式,更多的是以衍生物的形式广泛存在于自然界,例如植物香精或香精油中,以及煤和木材的干馏产物中。苯酚是从煤焦油中发现的,故又称石炭酸。苯酚是医药上常用的防腐杀菌剂。  

根据取代羟基的数目,分别称为一元酚、二元酚及多元酚。一元酚中苯酚是最简单的酚,是苯环上有一个氢原子为羟基所取代的产物。二元酚有邻苯二酚对苯二酚间苯二酚等。多元酚有苯三酚等。

目录

命名

酚的命名是以酚羟基所取代的芳烃加酚字命名。如苯酚、邻苯二酚、萘酚等。有许多酚用俗名,例如邻苯二酚又叫儿茶酚,因它是由干馏原儿茶酸得到的。

性质

多数酚在室温是固体,有些是液体,大多数酚有不好闻的气味,有些有香味。例如,百里香酚具有百里香的香味。苯酚为无色固体;有刺鼻性气味;熔点43°C,沸点181.7°C,相对密度 1.0576(20/4°C);含少量水时室温即为液体,经光照容易变为粉红直至深棕色。酚类化合物皆有杀菌作用杀菌能力随羟基数目的增加而增大,苯酚经烷基化或经吸电子基团取代(见取代反应)可增强其杀菌能力。苯酚常作评定杀菌能力的标准。苯酚和萘酚类皆有腐蚀性毒性

酚可以进行酚羟基上的和芳核上的两大类反应。酚羟基的氢容易离解为氢离子,具有明显的酸性,例如苯酚的电离常数pKa约为 9.94。苯酚与氢氧化钠水溶液作用生成酚盐,如:

但酚的酸性强度低于羧酸和碳酸,如果在苯酚钠水溶液中通入二氧化碳,可游离出苯酚:

酚钠与醇钠相似,与卤代烃反应,可生成相应的醚。酚与醇相似,也可生成酯,但须与酰卤或酸酐反应。

酚的芳核上的反应主要是亲电取代反应,包括卤化、磺化、硝化、亚硝基化、烷基化、酰基化、羧化及与重氮盐偶联等反应。反应主要发生在羟基的邻、对位上。

制法

工业上生产酚皆以芳烃为原料,例如,制苯酚最早是从苯开始,先经磺化制成苯磺酸,然后再与氢氧化钠在高温下反应:

现代制备苯酚的方法,是以异丙苯作原料,经氧化成过氧化物,再经重排反应等形成苯酚和丙酮。实验室中常用水解重氮盐的方法或格利雅试剂硼酸酯法制备,例如:

应用

酚类化合物是非常重要的工业原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、医药、农药、防腐剂等的重要原料。

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