萘酚

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萘酚

naphthol

萘环上的一个氢原子被羟基取代的化合物。分子式C10H7OH。萘分子中有两种不同的氢,能产生两种同分异构体,即1-萘酚(a萘酚)和2-萘酚(β-萘酚)。1-萘酚为无色晶体;熔点96℃,288℃升华,相对密度1.0989(99/4℃);有类似苯酚的气味;在光照下变成深棕色;溶于乙醇乙醚氯仿、苯和碱水溶液,微溶于水;可水汽蒸馏。2-萘酚为无色晶体;熔点123~124℃,沸点295℃,密度1.28克/厘米3(20℃)。萘酚的化学性质与苯酚相似,也可发生芳环的亲电取代和酚羟基的反应。萘酚与苯酚不同,其羟基可被氨基取代生成萘胺。萘酚能与重氮盐发生偶联反应,这是制偶氮染料的基础。2-萘酚因在a位发生偶联,生成物因分子内的氢键,在氢氧化钠溶液中不溶。

工业中常用不同的萘磺酸与氢氧化钠熔融得到相应的萘酚。萘酚是制取医药、染料、香料、合成橡胶抗氧剂等的原料,也可用作驱虫和杀菌剂。萘酚与局部皮肤接触可引起脱皮,甚至产生永久性色素沉着

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