噻唑

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中文名称: 噻唑 (sāi zuò)

英文名称: thiazole

中文名称: 硫氮(杂)茂

CAS No.: 288-47-1

分子式:C3H3NS

分子量: 85.13

理化特性

主要成分: 纯品

外观与性状: 无色或淡黄色、有特殊臭味、液体。

沸点(℃): 116.8

相对密度(水=1): 1.20

闪点(℃): 22

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇乙醚等。

主要用途: 用于合成药物、杀菌剂和染料等。

健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害,对眼睛和皮肤有刺激作用。

燃爆危险: 本品易燃,有毒,具刺激性。

危险特性: 易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。

噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole译音而来,意为含氮的五元杂环,除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位的称为噻唑;硫和氮占1,2两位的,称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。

噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体,沸点 116.8℃,相对密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似,具有弱碱性;可与苦味酸盐酸等形成盐,与许多金属氯化物(如氯化金等)形成络合物,并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性,也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似,例如,2位上的氢具有活性;也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻唑;其氨基也可重氮化(见重氮化反应)。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。

噻唑及其衍生物可通过多种方法合成,常用α-卤代醛或酮与硫代酰胺反应制备:

噻唑的多种衍生物是重要的药物或生理活性的物质。青霉素分子中含有一个氢噻唑的环系。维生素B1分子中的噻唑部分是一个四级铵盐的衍生物。现用的许多硫化加速剂,如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物。重要的抑菌剂磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合(见缩合反应)后,再经水解反应得到的产物。许多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的试剂

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