麦角酸

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麦角酸 lysergic acid

C16 H16 N2O2,麦角生物碱的母体。有下图所示的两种异构体,容易相互转换。在成为生物碱分子的一部分处于结合状态时也发生这种转变。虽各有光学异构体,但天然的化合物都是D型。人如果服用极微量麦角酸二乙酰胺(lysergic acid diethylamide,LSD)则一时出现幻觉、自我意识障碍,类似精神分裂症症状

性质:从麦角中提取得的一组吲哚生物碱的一种。R=—COOH为麦角酸:无色板状结晶;熔点240℃,旋光度+40°(c=0.5,吡啶);溶于氨水、氢氧化钠碳酸钠盐酸溶液,微溶于稀硫酸,在吡啶中有中等溶解度。R=—CH3为麦角碱(ergoclavine):熔点205~206℃;旋光度-155°(CHCl3)。

性质:白色结晶性粉末。六边形片状带有一个或两个来水分子。溶于酸碱,适度溶于嘧啶,微溶于水和中性有机溶剂,可溶于氢氧化钠,氨水,碳酸钠和盐酸等溶液。熔点240℃,熔融时同时分解,微溶于水,溶于稀酸稀碱。取少量可疑物样品放在点滴试板上,加入2滴对二甲氨基苯甲醛,显现深蓝色。

制取方法:麦角酸是通过浸式发酵来生产的,发酵液用硫酸酸化,混合硅藻土,然后过滤而得。从清澈的提取液中,麦角酸是用CH2Cl2萃取。提取物用水洗涤。添加乙醇和氢氧化钠溶液,浓缩的氨基化合物皂化。添加醋酸,麦角酸沉淀。经过滤得到混有硅藻土麦角酸的粗品。母液再次循环,两条生产线联合起来用于部分干燥与纯化

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