吡喃酮

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α-吡喃酮

英文名称: α-pyrone

CAS号:

分 子 式:

相关信息:

又名香豆灵(coumalin)。可看作5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯。无色有干草气味的液体。熔点5℃。沸点206~209℃。折射率1.5272,相对密度1.200。与水混溶,溶于乙醇。可与碱发生水解反应,形成1-甲酰基2-丁烯酸。与马来酸酐发生狄尔斯-阿德尔反应Diels-Alder reaction。α-吡喃酮无天然存在,但它的许多衍生物是重要的天然产物。

γ-吡喃酮

英文名称: γ-pyrone

CAS号:

分 子 式:

相关信息:

无色吸湿性晶体。熔点31~32.5℃。沸点215℃(2.266kPa)。易溶于水、乙醚氯仿乙酸。从结构上看,它应属于α,β-不饱和二酮,但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质,也没有一般碳碳双键的性质。例如,它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙,与无机酸反应时生成很稳定的盐:

Bkany.jpg

这是由于γ-吡喃酮环上氧原子的未共用电子对能与双键发生共轭,环上电子云向羰基方向转移,致使成盐时质子不是与环内氧原子结合,而是与羰基氧原子结合。成盐后的γ-吡喃酮变成了一个闭合的芳香共轭体系,使其稳定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以夺取一个质子而游离出氢氧根,所以它是一个强碱(同时也是个强的路易斯碱)。

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