医用化学/化合物的旋旋光性与结构的关系

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(一)三种乳酸

自然界中有许多种旋旋光性物质。例如,人体中肌肉运动时可产生乳酸,

其[α]20D为+3.82°(水);由左旋乳酸杆菌使乳酸发酵得另一种乳酸,[α]20D是-3.82°(水)。这两种乳酸的构造式都是Gmonpnyw.gif ,它们的性质除旋

旋光性不同(旋光方向相反,比旋亮度的绝对值相同)外,其他物理、化学性质都一样(表17-1)。这两种乳酸的分子结构可用球棒模型表示(图17-5)。

表17-1三种乳酸性质的比较

[α]20D(水) 熔点/℃ PKa
(+)-乳酸 +3.82° 53 3.79
(-)-乳酸 -3.82° 53 3.79
(±)-乳酸 0 18 3.86

(+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型


图17-5 (+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型

从模型可以看出,左旋乳酸与右旋乳酸的分子结构的关系有如物体与其镜象的关系,但二者不能重合,好比人的左手与右手、左脚与右脚一样。(+)-乳酸与(-)-乳酸的构造式相同而构型不同,所以属于立体异构中的构型异构。这两个构型异构体互呈物体与其镜象关系,能对映而不能重合,故把它们叫做对映体。这种立体异构属于对映异构。

一个物质可能有两个、三个或多个具有旋光性的异构体。如果某物质只有两个具有旋光性的异构体,它们一定是对映体。如果某物质有不止两个具有旋光性的异构体,则各异构体之间并不都是对映体的关系,这将在后讨论。

除了上述的(+)-用(-)-乳酸外,人工合成法所得的乳酸没有旋光性,即[α]20D=0。这种乳酸叫做外消旋乳酸,用(±)-乳酸表示(表17-1)。(±)乳酸是由等物质的量的(+)-及(-)-乳酸组成的。

由此可见,乳酸有三种:(+)-、(-)-、及(±)-乳酸。

(二)、分子的手性和手性分子

如将一个物体放在平面镜前使之成像“取”出,则物体与其镜象是否相同,即能否重合呢?这自然只有两种可能,即可以重合或不能重合。如果是人的一只手,则与其镜象不能重合(图17-6)。因为左手的镜象是右手,它们相互是不可能重合的。物体与其镜象不能重合的例子很多,例如螺丝钉(图17-7)、人的耳朵等。

左:左、右手不能重合 左手的镜象是右手


图17-6 左:左、右手不能重合

右:左手的镜象是右手

物体与其镜象不能重合(α)右旋弹簧与左旋弹簧;(b)蜗牛壳;(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉


图17-7 物体与其镜象不能重合(α)右旋弹簧与左旋弹簧;(b)蜗牛壳;(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉

上述情况在有机化合物中也存在。许多分子能与其镜象重合,例如甲烷、乙醇乙醚丙酮等。但也有许多分子与其镜象不能重合,例如(+)-乳酸及(-)-乳酸的分子结构之间的关系好比人的左手与右手的关系,因此把这种分子叫做手性分子,它们具有手性。凡是手性分子都有旋光性。如果一个分子与其镜象等同,即能重合,则叫做非手性分子,非手性分子没有旋光性。

一个物质的分子是否具有手性是由它的分子结构决定的。最常见的手性分子是含手性碳原子的分子。所谓手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,这种碳原子常以星号“*”标示。例如乳酸分子中有三个碳,但只有C-2才是手性碳原子,它连接的是-H,-OH,-CH3及-COOH这四个原子或原子团。手性碳原子也叫做不对称碳原子。

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凡是含有手性碳原子的分子都有对映异构体,但是含手性碳原子的分子不一定是手性分子(见本节四)。

32 平面偏振光和物质的旋旋光性 | 含一个手性碳原子的分子 32
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