立体异构

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立体异构(stereoisomerism)是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子团互相连接的次序相同,但在空间的排列方式不同,与构造异构同属有机化学范畴中的同分异构现象。

立体异构分为几何异构(顺反异构)、旋光异构、构象异构三类。

⒈几何异构

在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称顺反异构。

⒉旋光异构

又称为手性异构,任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子,它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,具有旋光活性。

⒊构象异构

构造式相同的化合物由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象。

能发生立体异构现象的化合物称作立体异构体,包括几何异构体旋光异构体和构象异构体。几何异构体和旋光异构体能分离开来,构象异构体可以通过单键旋转而互变,通常无法分离,但当围绕单键旋转障碍很大时,这类异构体也是可以分离的。

近年来,国外的教科书和科技文献、专著都提出了一个更新的分类方法。即把立体异构体简单的分类为对映异构体和非对映异构体两类。这是一个广义的,比过去更为令人满意的立体异构分类方法:

(1)对映异构体仅由手征产生,而非对映异构体则由手征和顺反异构产生

(2)手征体系可属于对映体也可属于非对映体,而顺反异构体则是非对映体,决不可能是对映体(除非也含有手征体系)

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