羟基酸

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hydroxy acid

分子中同时含有羟基—OH和羧基—COOH的化合物

根据其结构可分为脂肪族羟基酸和芳香族羟基酸两类。  

目录

脂肪族羟基酸

脂肪族羟基酸,又称醇酸,根据羟基连接在羧酸的碳原子上的位置,又可分为:(1)α-羟基酸,例如α-羟基丙酸乳酸),加热时二分子酸可脱去二分子水而成交酯。(2)β-羟基酸,加热时一分子酸可脱去一分子水而成不饱和酸,例如β-羟基丁酸可脱水而成丁烯酸。(3)γ[font color=#0000cc]-羟基酸[/font]和δ-羟基酸等,例如γ-羟基丁酸OH—CH2CH2CH2.COOH,加热时一分子酸脱去一分子水而成内酯。脂肪族羟基酸一般是易溶于水的晶体,熔点和在水中的溶解度都比相应的脂肪酸高。既有醇的反应,又有酸的反应。  

酚酸

芳香族羟基酸中的芳核(苯环或稠苯环)上含有羟基的称酚酸,例如酚酸能参与酸与酚所特有的各种反应,也能进行卤代、硝化、磺化等反应。  

羟基酸的性质:

(1)α -羟基酸

即是羟基位于α 位(与羧基碳原子直接相连的碳原子),这一类羟基酸的-COOH相互影响较为活泼,

还原性强,甚至可以发生银镜反应。(一般课本上只介绍了醛基可以发生该反应,其实不对)受热后易发生两分子间脱水成环,生成交酯。  

(2)β-羟基酸

分类同上,这一类的两个基团都不够活泼,但是由于对于它们们来说,两个碳位之间的碳位上的H都是a-H,该分子的两个H都是活泼H,所以也很活泼,但是此物质不发生银镜反应。受热后易发生分子内脱水生成不饱和酸。  

(3)γ-羟基酸和δ-羟基酸

受热后易发生分子内脱水成环,生成内酯。  

(4)ε及以上羟基酸

受热后易多分子间失水成长链(线形缩聚)。

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