医用化学/共价键的断裂和反应类型

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任何一个有机反应过程,都包括原有的化学键的断裂和新键的形成。共价键的断裂方式有两种:均裂和异裂。

(一)均裂

共价键断裂后,两个键合原子共享的一对电子由两个原子各保留一个。这种键的断裂方式叫均裂。

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均裂往往借助于较高的温度或光的照射。

由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫自由基或游离基。有自由基参加的反应叫做自由基反应。这种反应往往被光、高温或过氧化物所引发。自由基反应是高分子化学中的一个重要的反应,它也参与许多生理病理过程。

(二)异裂

共价键断裂后,其共用电子对只归属于原来生成共价键的两部分中的一部分。这种键的断裂方式叫做异裂。它往往被酸、碱或极性溶剂所催化,一般在极性溶剂中进行。

碳与其它原子间的σ键断裂时,可得到碳正离子或碳负离子:

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通过共价键的异裂而进行的反应叫做离子型反应,它有别于无机化合物瞬间完成的离子反应。它通常发生于极性分子之间,通过共价键的异裂而完成。

路易斯酸碱概念可以帮助我们对离子型反应的理解。按照路易斯的定义,接受电子对的物质为酸,提供电子对的物质为碱。

碳正离子和路易斯酸是亲电的,在反应中它们总是进攻反应中电子云密度较大的部位,所以是一种亲电试剂。碳负离子和路易斯碱是亲核的,在反应中它们往往寻求质子或进攻一个荷正电的中心以中和其负电荷,是亲核试剂。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应;由亲核试Gmohguuq.jpg


剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。

有机化学反应还可根据产物与原料之间的关系分为取代反应、加成反应、消去反应、异构化反应和氧化还原等五种反应类型。

1.取代反应

连接在碳原子上的一个原子或官能团被另一个原子或官能团置换的反应叫取代。在反应中,该碳原子上有一个σ键断裂和一个新的σ键生成。

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2.加成反应

两个原子加到一个π键上形成两个σ键的反应叫加成。

3.消去反应

一般地说,位于两个相邻碳原子上的两个σ键断裂,并在这两个原子之间形成一个π键的反应叫消去。

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4.异构化反应

一个化合物通过原子或原子团的移动而转变为它的异构体的反应叫做异构化。

5.氧化还原反应

在有机化学中,氧化一般是指有机物得氧或脱氢的过程,还原是指有机物加氢或失氧的过程。因些,烃变成醇,醇变成酸都是氧化反应,它们各自的逆过程都是还原反应。

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32 共价键参数 | 有机化合物的分类 32
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