二醇

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二醇(glycols),分子中含有两个羟基的醇。两个羟基须分别位于相邻或相隔一个或者多个碳的碳原子上,如果两个羟基位于同一个碳原子上,则迅速失水,形成羰基:

    

二醇在自然界存在极少,只在糖及其类似物的各种发酵物中得到少量低级脂肪二醇,如1,3-丙二醇、2,3-丁二醇等。但未发现有乙二醇、环二醇和芳香二醇。

命名

用数字标明羟基的相对位置。对于简单的或泛指的二醇,羟基的相对位置可用希腊字母 αβγ、…分别表示相邻、相隔一个和两个碳……;αw表示两个羟基分别位于分子的两端。例如:

  

分类

一般分脂肪二醇、环二醇和苯基取代的脂肪二醇三大类,各类又可按羟基的相对位置再分类。

性质 链状脂肪二醇从含 6个碳原子开始皆为固体,不足6个碳原子的二醇为粘稠液体。环二醇,如环戊或环己二醇也都是固体。苯基取代的脂肪二醇中,其中一个羟基位于α碳上则容易形成固体;两个羟基都距芳基较远时,则往往难成为固体。最简单的二醇,如乙二醇、丙二醇可在常压下蒸馏,其他的低级二醇须减压蒸馏,否则容易失水。通常每增加一个碳原子,沸点约升高10~15℃,但αβγ二醇沸点相差25~30℃。一般两个羟基相距越远,沸点越高,例如αw二醇的沸点比其相应的同分异构体高15~20℃。但羟基位于三级碳上的二醇比相应的其他二醇的沸点低。

制法

方法很多,主要包括:二卤代烃、卤代醇、环氧化合物的直接或间接水解;二元醛、酮、及羰基酸的氢化;羟基醛、酮、酸、环氧化合物的还原;二烯的水合;烯烃的氧化等。这些方法制得的二醇产物与原料的碳原子数相同。用格利雅试剂与二元醛、酮或酯反应,则可得到比原料碳原子数多的二醇,并能制得环二醇。用羟醛缩合(见缩合反应),也可得到碳原子数增多的产物。

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