避蚊胺

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避蚊胺分子结构图

避蚊胺(DEET)是一种广泛使用的杀虫剂。将其喷洒在皮肤或衣服上,避免虫蚊叮咬。 

化学名称:N,N-二乙基间甲苯酰胺

国际理论和应用化学联合会(ICSU)将其命名为:N,N-Diethyl-3-methylbenzamide

其他英文名:N,N-Diethyl-m-toluamide

分子式:C12H17NO

分子结构式:

分子量:191.27

CAS(中国科学院) 登录号:134-62-3

融点:-45 °C

沸点:288-292 °C   

目录

历史

避蚊胺是由美国军队在“二战”期间发明。1946年军队开始使用,1957开始投入民用。最初在农场作为杀虫剂使用,后来美国政府申请其在战争时期使用,特别是在越南和东南亚作战。  

主要性质

作用机理

避蚊胺易挥发,并且包含人类的汗液和气息,通过阻断昆虫嗅觉受体的1辛烯- 3 -醇起效。比较流行的理论是避蚊胺有效地使昆虫失去对人类或动物发出特殊气味的感官。正如人们初期所猜想,避蚊胺并没有影响到昆虫对二氧化碳的嗅觉能力。

然而,最近的科学研究表明,避蚊胺作为一个真正驱蚊剂,它是通过使蚊虫感到不适而效的。 A型嗅觉受体神经元的触角感器的蚊子已确认对避蚊胺用明显反应,此外还有其他已知驱蚊剂,如桉树脑芳樟醇,崖柏酮。  

化学性质

常温下, 避蚊胺是淡黄色液体。

它能由二乙基的和甲基苯甲酸制成。它还能由酰基氯和乙胺制成。此外,它还可由汞,在真空环境中,1.316×10-3气压,111°C,蒸馏而得。  

与某些物质的反应

避蚊胺是一种强效溶剂,能使塑料、人造纤维、氨纶、合成纤维组织物、皮革,包括指甲油在内的着色或涂漆的表面溶解。  

主要影响

对健康的影响

预防措施:生产厂商忠告使用者,含避蚊胺的产品不要使其直接与破损的皮肤接触或在衣物里使用;当不需要时,其制剂可以用水洗掉。避蚊胺作为一种刺激剂,所以对皮肤产生刺激是不可避免的。

在避蚊胺获得再登记合格决定的同时,美国环境保护局公布了14到46个可能与避蚊胺有潜在联系的癫痫发病案例,其中有四人死亡。环保局的陈述中提到:“的确,一些案例可能与避蚊胺有毒相关”,但调查表明30%的美国人在使用避蚊胺,所以,癫痫的发病率仅仅是一亿分。

康乃尔大学的杀虫剂情报计划联合拓展办公室报告指出:“大沼泽国家公园中大量使用避蚊胺的员工失眠,心神不宁,认知功能衰弱等现象比少量接触避蚊胺的人要更加严重。美国儿科协会研究发现10%与30%的儿童直接使用的产品的安全性没有差别,但是,建议两个月以下的婴儿不要使用。

英国《BMC生物学》杂志日前刊登一项最新研究结果表明,驱蚊剂“避蚊胺”(DEET)对中枢神经系统中一种关键酶的活性有抑制作用,研究人员认为有必要重新深入研究这种驱蚊剂的安全性。由法国研究人员领导的一个国际小组研究发现,“避蚊胺”能抑制乙酰胆碱酯酶的活性,而这种酶在昆虫和哺乳动物的中枢神经系统中都非常关键。研究人员说,

“避蚊胺”常与其他杀虫剂混用,但它在与氨基甲酸盐类杀虫剂混用时毒性会增强。研究人员认为,出于对公众健康安全的考虑,应该重新对“避蚊胺”的安全性进行深入研究。  

对环境的影响

尽管有关于避蚊胺对环境污染的研究评估报告很少,但是避蚊胺确实是一种非烈性化学杀虫药,其可能不适合在水源地以及周围使用。虽然避蚊胺不是人们所认为的生物蓄积物,但是它被发现对冷水鱼有轻微的毒性,如虹鳟鱼、罗非鱼,此外,实验表明它对一些淡水浮游物种也有毒性。由于避蚊胺产品的生产、使用,在一些水体中也能检测到高浓度的避蚊胺,例如,1991年在密西西比河与其支流监测到每升水中含有5至201纳克的避蚊胺。  

实验室制法

二乙基胺和间甲基苯甲酸制成。

间甲苯甲酸与三氯化磷作用生成的间甲苯甲酰氯,再与二乙胺进行氨解生成或将间甲苯甲酸用亚硫酰氯转化为间甲苯甲酰氯;再将制得的间甲苯甲酰氯与二乙胺反应制备N, N-二乙基间甲苯甲酰胺

试剂:间甲苯甲酸、亚硫酰氯、乙醚、二乙胺、5%的NaOH、蒸馏水、10%的HCl、无水硫酸钠

器材:回流冷凝管、橡皮管、湿毛巾、三颈圆底烧瓶、烧杯、试管滴管、干燥装置、减压蒸馏装置

称取2.8g间甲苯甲酸加入到500ml三颈圆底烧瓶中,再加入4.5ml亚硫酰氯,装上一只,其上端接一根橡皮管,橡皮管另一端用湿毛巾包住,放在下水道上面。三颈瓶的另一口上配一只恒压漏斗。缓慢加热反应物,直至无气体放出。反应物冷却后,加入120ml 乙醚。恒压漏斗中加入7ml的二乙胺的乙醚溶液。多次少量的加入二乙胺的乙醚溶液,同时注意沸腾情况,不可反应过剧,大约需20~25min. 加入过程中,需要注意絮状物质的生成情况。

加完二乙胺后,用少量水冲洗粘在冷凝管壁上的固体,溶液中加入35ml 5%的NaOH溶液,然后分液,再用5%的NaOH溶液洗涤一次醚层。然后把醚层用10%的HCl和水各洗涤一次,用无水硫酸钠干燥。干燥后,蒸掉乙醚,在2.7x103Pa压力下减压蒸馏,收集160~163℃馏分。

在生成酰氯过程中,气体出口可用一只湿抹布包住,不可与冷凝水的出口放在一起,否则会发生倒吸现象,导致实验失败,甚至出现危险。

二乙胺加入速度要控制,加入过快,会造成恒压漏斗的出口堵塞。

减压蒸馏时,要注意整个装置的安装、密封、操作等方面的技术要求。

反应过程密闭,全面通风。空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器

戴化学安全防护眼镜。

穿防毒物渗透工作服。

戴橡胶耐油手套。

工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。

【禁忌物】:强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。

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